TCNQ

Le 7,7,8,8-tétracyano-p-quinodiméthane — ou plus simplement tétracyanoquinodiméthane, presque toujours abrégé en TCNQ — est un composé chimique de formule (NC)₂C(C₆H₄)C(CN)₂. Structurellement apparenté à la 1,4-benzoquinone, il est utilisé en électronique moléculaire comme matériau de type n (accepteur d'électrons) pour former des complexes à transfert de charge, l'un des plus étudiés depuis une trentaine d'années étant le complexe TTF:TCNQ formé avec le tétrathiafulvalène comme donneur d'électrons[2]^,[3].

Identification
7,7,8,8-tétracyano- 1,4-quinodiméthane

Structure du TCNQ
N^o CAS	1518-16-7
N^o ECHA	100.014.704
N^o CE	216-174-8
Apparence	cristaux couleur rouille
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₄N₄C₁₂H₄N₄
Masse molaire[1]	204,187 ± 0,010 7 g/mol C 70,59 %, H 1,97 %, N 27,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion	293,5 à 296 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

On prépare le TCNQ par condensation de 1,4-cyclohexanedione avec du malononitrile puis déshydrogénation au brome du diène intermédiaire[4] :

C₆H₈O₂ + 2 CH₂(CN)₂ → C₆H₈(C(CN)₂)₂ + 2 H₂O

C₆H₈(C(CN)₂)₂ + 2 Br₂ → C₆H₄(C(CN)₂)₂ + 4 HBr.

Le TCNQ peut être réduit de façon électrochimique, comme le tétracyanoéthylène, pour donner un anion de couleur bleue.

Complexe à transfert de charges TTF:TCNQ

Avec le tétrathiafulvalène (TTF) comme donneur d'électrons (matériau de type p), il forme un « métal organique » TTF:TCNQ, où le TCNQ joue le rôle d'accepteur d'électrons ; le sel TTF:TCNQ se présente comme un polymère unidimensionnel, constitué de piles de TTF et de TCNQ alternés.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Kent Nielsen, Jan O. Jeppesen, Niels Thorup, Jan Becher, « A Pyrrolo-Tetrathiafulvalene Belt and Its TCNQ Complex: Syntheses and X-ray Crystal Structures », Org. Lett., vol. 8, n^o 4,‎ 2002, p. 1327–1330 (DOI 10.1021/ol025622z, lire en ligne, consulté le 15 juin 2009)
(en) Ryota Yuge, Akira Miyazaki, Toshiaki Enoki, Kaoru Tamada, Fumio Nakamura, Masahiko Hara, « Fabrication of TTF−TCNQ Charge-Transfer Complex Self-Assembled Monolayers: Comparison between the Coadsorption Method and the Layer-by-Layer Adsorption Method », J. Phys. Chem. B, vol. 27, n^o 106,‎ 2002, p. 6894–6901 (DOI 10.1021/jp0135757, lire en ligne, consulté le 15 juin 2009)
(en) Donald S. Acker, Walter R. Hertler, « Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan », J. Am. Chem. Soc., vol. 84,‎ 1962, p. 3370-3374 (DOI 10.1021/ja00876a028, lire en ligne, consulté le 14 juin 2009)

Articles connexes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Kent Nielsen, Jan O. Jeppesen, Niels Thorup, Jan Becher, « A Pyrrolo-Tetrathiafulvalene Belt and Its TCNQ Complex: Syntheses and X-ray Crystal Structures », Org. Lett., vol. 8, n^o 4,‎ 2002, p. 1327–1330 (DOI 10.1021/ol025622z, lire en ligne, consulté le 15 juin 2009)

[3] (en) Ryota Yuge, Akira Miyazaki, Toshiaki Enoki, Kaoru Tamada, Fumio Nakamura, Masahiko Hara, « Fabrication of TTF−TCNQ Charge-Transfer Complex Self-Assembled Monolayers: Comparison between the Coadsorption Method and the Layer-by-Layer Adsorption Method », J. Phys. Chem. B, vol. 27, n^o 106,‎ 2002, p. 6894–6901 (DOI 10.1021/jp0135757, lire en ligne, consulté le 15 juin 2009)

[4] (en) Donald S. Acker, Walter R. Hertler, « Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan », J. Am. Chem. Soc., vol. 84,‎ 1962, p. 3370-3374 (DOI 10.1021/ja00876a028, lire en ligne, consulté le 14 juin 2009)