Malononitrile
Le malononitrile, également appelé propanedinitrile, est un composé organique consistant en une molécule de propane substituée par deux groupes nitriles et donc de formule semi-développée CH2(CN)2. Le malononitrile est relativement acide, avec un pKa de 11 dans l'eau[4], ce qui permet de l'utiliser dans la condensation de Knoevenagel, par exemple dans la préparation de gaz CS (2-chlorobenzylidène malonitrile) avec le 2-chlorobenzaldéhyde :
Synthèse de gaz CS
| Malononitrile | |||
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| Formule et modèle de bâton de Malononitrile. | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | Propanedinitrile[1] | ||
| Synonymes |
Dinitrile de l'acide malonique |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.368 | ||
| No CE | 203-703-2 | ||
| No RTECS | OO3150000 | ||
| PubChem | 8010 | ||
| ChEBI | 33186 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | Cristaux incolores | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H2N2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 66,061 4 ± 0,002 9 g/mol C 54,54 %, H 3,05 %, N 42,41 %, |
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| pKa | 11 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 30-32 °C[3] | ||
| T° ébullition | 220 °C[3] | ||
| Masse volumique | 1,049 g·cm-3 à 25 °C[3] | ||
| Point d’éclair | 86 °C[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[3] | |||
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| Transport[3] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
En chimie, le malononitrile est un matériau de départ pour la réaction Gewald (en), où le nitrile se condense sur une cétone ou un aldéhyde, en présence de soufre élémentaire et d'une base pour produire un thiophène[5].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Malononitrile » (voir la liste des auteurs).
- (en) « Dicyanmethane - Compound Summary », sur PubChem Compound, National Center for Biotechnology Information (consulté le ).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Malononitrile ≥99% chez Sigma-Aldrich.
- [PDF] (en) « pKa's of Inorganic and Oxo-Acids » (consulté le ).
- (en) « 2-aminothiophènes par la réaction Gewald », sur Journal of Heterocyclic Chemistry (consulté le ).
Voir aussi
Articles connexes
Lien externe
- (en) « Propanedinitrile », National Institue of Standards and Technology - Standard reference data
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