2-Chlorobenzaldéhyde

Le 2-chlorobenzaldéhyde, orthochlorobenzaldéhyde ou o-chlorobenzaldéhyde est un composé aromatique de formule C7H5ClO. C'est l'un des trois isomères du chlorobenzaldéhyde, composé constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe aldéhyde (-CHO) et un atome de chlore (Cl), avec dans ce cas les substituants aux position 1,2 ou « ortho ».

2-Chlorobenzaldéhyde
Identification
Nom UICPA 2-chlorobenzaldéhyde
No CAS 89-98-5
No ECHA 100.001.779
No CE 201-956-3
No RTECS CU5075000
PubChem 6996
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaune pâle avec une odeur pénétrante[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H5ClO  [Isomères]
Masse molaire[2] 140,567 ± 0,008 g/mol
C 59,81 %, H 3,59 %, Cl 25,22 %, O 11,38 %,
Propriétés physiques
fusion 11,9-12,4 °C[1]
ébullition 212 °C[1]
Solubilité eau : peu sol. 1,8 g·L-1[1], sol. in éthanol, diéthyl éther, acétone, benzène, tétrachlorure de carbone[1]
Masse volumique 1,248 g·cm-3 à 20 °C[1]
d'auto-inflammation 385 °C[1]
Point d’éclair 87 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante 0,23 mmHg à 20 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,5662[1]
Précautions
SGH[1]
H314, P260, P264, P280, P310, P321, P363, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P405 et P501
Transport[1]
-
   3265   
Écotoxicologie
LogP (octanol/eau) 2,33[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est utilisé dans la synthèse du gaz CS par une condensation de Knoevenagel avec le malononitrile :

Synthèse de gaz CS

Notes et références

  1. PubChem CID 6996.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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