Telmisartan

Le telmisartan est un des antagonistes des récepteurs de l'angiotensine II et est utilisé comme antihypertenseur.

Identification
Telmisartan

Nom UICPA	acide 2-(4-{[4-méthyl-6-(1-méthyl-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-2-propyl-1H-1,3-benzodiazol-1-yl]méthyl}phényl)benzoïque
Synonymes	Micardis
N^o CAS	144701-48-4
N^o ECHA	100.149.347
Code ATC	C09CA07
DrugBank	DB00966
PubChem	65999
SMILES	O=C(O)c1ccccc1c2ccc(cc2)Cn3c4cc(cc(c4nc3CCC)C)c5nc6ccccc6n5C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C33H30N4O2/c1-4-9-30-35-31-21(2)18-24(32-34-27-12-7-8-13-28(27)36(32)3)19-29(31)37(30)20-22-14-16-23(17-15-22)25-10-5-6-11-26(25)33(38)39/h5-8,10-19H,4,9,20H2,1-3H3,(H,38,39) InChIKey : RMMXLENWKUUMAY-UHFFFAOYAZ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C33H30N4O2/c1-4-9-30-35-31-21(2)18-24(32-34-27-12-7-8-13-28(27)36(32)3)19-29(31)37(30)20-22-14-16-23(17-15-22)25-10-5-6-11-26(25)33(38)39/h5-8,10-19H,4,9,20H2,1-3H3,(H,38,39) Std. InChIKey : RMMXLENWKUUMAY-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₃H₃₀N₄O₂
Masse molaire[1]	514,616 9 ± 0,029 9 g/mol C 77,02 %, H 5,88 %, N 10,89 %, O 6,22 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	42–100 %
Liaison protéique	≥ 99,5 %
Métabolisme	hépatique minimal
Demi-vie d’élim.	24 heures
Excrétion	fécale (97 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

Le telmisartan présente une très forte affinité pour le récepteur AT₁ de l'angiotensine II (A₁), avec une affinité de liaison 3 000 fois plus élevée pour AT₁ que pour AT₂[2]. Sa demi-vie de 24 heures est la plus longue des antagonistes des récepteurs de l'angiotensine II[2].

Il présente l'avantage de ne pas modifier le métabolisme de la bradykinine, contrairement aux inhibiteurs de l'enzyme de conversion (IEC), ce qui évite les effets secondaires associés, comme la toux.

Indications

Hypertension artérielle,
Insuffisance rénale chronique : son action antihypertensive diminue la pression artérielle glomérulaire, ce qui limite l'hyperfiltration entraînant une diminution de la protéinurie[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en)Benson S.C., Pershadsingh H.A., Ho C.I., Chittiboyina A., Desai P., Pravenec M., Qi N., Wang J., Avery M.A., Kurtz T.W., « Identification of telmisartan as a unique angiotensin II receptor antagonist with selective PPARgamma-modulating activity », Hypertension, vol. 43, n^o 5,‎ 2004, p. 993-1002 (PMID 15007034, lire en ligne, consulté le 19 juillet 2013)
http://www.cbip-vet.be/fr/texts/FCVOOOL1EL2o.php

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Benson-2] (en)Benson S.C., Pershadsingh H.A., Ho C.I., Chittiboyina A., Desai P., Pravenec M., Qi N., Wang J., Avery M.A., Kurtz T.W., « Identification of telmisartan as a unique angiotensin II receptor antagonist with selective PPARgamma-modulating activity », Hypertension, vol. 43, n^o 5,‎ 2004, p. 993-1002 (PMID 15007034, lire en ligne, consulté le 19 juillet 2013)

[3] ttp://www.cbip-vet.be/fr/texts/FCVOOOL1EL2o.php