Thiazolidine

La thiazolidine est un composé organique hétérocyclique comprenant un groupe thioéther et un groupe amine en position 1 et 3 respectivement. Il s'agit d'un analogue soufré de l'oxazolidine. Elle se présente sous la forme d'un liquide inflammable dont l'importance industrielle en tant que substance pure demeure limitée mais dont le noyau intervient dans la structure d'un grand nombre de composés organiques et de produits pharmaceutiques. On retrouve partiellement la thiazolidine dans les pénicillines ainsi que dans des antidiabétiques tels que la rosiglitazone et la pioglitazone.

Thiazolidine
Structure et numérotation des atomes du noyau thiazolidine
Identification
Nom UICPA	1,3-thiazolidine
Synonymes	Tétrahydrothiazole
No CAS	504-78-9
No ECHA	100.007.275
No CE	208-002-5
No RTECS	XJ5123700
PubChem	10444
ChEBI	50120
SMILES	C1CSCN1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H7NS/c1-2-5-3-4-1/h4H,1-3H2 Std. InChIKey : OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C3H7NS  [Isomères]
Masse molaire[1]	89,159 ± 0,008 g/mol C 40,41 %, H 7,91 %, N 15,71 %, S 35,97 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H226 H226 : Liquide et vapeurs inflammables
Transport[2]
-    1993C    Numéro ONU : 1993C : Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les thiazolidines peuvent être produites par condensation entre un thiol et un aldéhyde ou une cétone. Cette réaction est réversible, de sorte que de nombreuses thiazolidines peuvent être hydrolysées en solution aqueuse en redonnant le thiol et l'aldéhyde ou la cétone à partir desquels elles ont été formées.