Tiagabine

La tiagabine est un antiépileptique, inhibiteur de la recapture du GABA en agissant sur le transporteur GAT-1 (GABA transporter 1). Il est utilisé pour traiter les crises d'épilepsies. Il est commercialisé par Cephalon sous le nom Gabitril. Sa formule chimique est C₂0H₂₅NO₂S₂[3]. Il est utilisé hors AMM dans les troubles anxieux comme le trouble panique.

Identification
Tiagabine

Nom UICPA	acide (R)-1-[4,4-bis(3-méthylthiophén-2-yl)but-3-ényl]pipéridine-3-carboxylique
Synonymes	tiagabine, gabitril
N^o CAS	115103-54-3
Code ATC	N03AG06
DrugBank	DB00906
PubChem	60648
SMILES	O=C(O)[C@H]1CN(CCC1)CC/C=C(/c2sccc2C)c3sccc3C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=S/C20H25NO2S2/c1-14-7-11-24-18(14)17(19-15(2)8-12-25-19)6-4-10-21-9-3-5-16(13-21)20(22)23/h6-8,11-12,16H,3-5,9-10,13H2,1-2H3,(H,22,23)/t16-/m1/s1 InChIKey : PBJUNZJWGZTSKL-MRXNPFEDSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₅N O₂S₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	375,548 ± 0,029 g/mol C 63,96 %, H 6,71 %, N 3,73 %, O 8,52 %, S 17,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion	192 °C (tiagabine·hydrochlorure)[2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	90%
Liaison protéique	96%
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	7-9 heures
Excrétion	fécale et rénale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	anti-épileptique
Voie d’administration	orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ses effets indésirables, hors surdose, sont entre autres somnolence, vertige, confusion, difficulté à parler[4].

La contre-indication est : insuffisance hépatique grave.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14^e ed., 2006, p. 1618. (ISBN 978-0-911910-00-1).
K. E. Andersen, C. Braestrup, F. C. Grønwald, A. S. Jørgensen, E. B. Nielsen, U. Sonnewald, P. O. Sørensen, P. D. Suzdak, L. J. Knutsen, « The synthesis of novel GABA uptake inhibitors. 1. Elucidation of the structure-activity studies leading to the choice of (R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid (tiagabine) as an anticonvulsant drug candidate », Journal of medicinal chemistry, vol. 36, n^o 12, 1993, p. 1716–25. doi:10.1021/jm00064a005. PMID 8510100.
S. Stahl, Stahl's Essential Psychopharmacology: Prescriber's Guide, Cambridge University Press: New York, NY, 2009, p. 523-526.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14^e ed., 2006, p. 1618. (ISBN 978-0-911910-00-1).

[3] K. E. Andersen, C. Braestrup, F. C. Grønwald, A. S. Jørgensen, E. B. Nielsen, U. Sonnewald, P. O. Sørensen, P. D. Suzdak, L. J. Knutsen, « The synthesis of novel GABA uptake inhibitors. 1. Elucidation of the structure-activity studies leading to the choice of (R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid (tiagabine) as an anticonvulsant drug candidate », Journal of medicinal chemistry, vol. 36, n^o 12, 1993, p. 1716–25. doi:10.1021/jm00064a005. PMID 8510100.

[4] S. Stahl, Stahl's Essential Psychopharmacology: Prescriber's Guide, Cambridge University Press: New York, NY, 2009, p. 523-526.