Trétinoïne

La trétinoïne (C₂₀H₂₈O₂) est la forme acide de la vitamine A, également appelée acide tout-trans rétinoïque, qui est présente dans la nature.

Identification
Trétinoïne

Nom UICPA	Acide (2E,4E,6E,8E)-3,7‑diméthyl-9‑(2,6,6‑triméthylcyclohex-1‑én-1‑yl)nona-2,4,6,8‑tétraénoïque
Synonymes	Acide tout-trans-rétinoïque (ATRA)
N^o CAS	302-79-4
N^o ECHA	100.005.573
N^o CE	206-129-0
Code ATC	D10AD01, D10AD04, D10AD51, D10BA01, L01XX14, L01XX22
SMILES	C=1(C(CCCC1C)(C)C)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C(O)=O)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₈O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	300,435 1 ± 0,018 6 g/mol C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion	181 °C
Écotoxicologie
DL₅₀	1 100 mg·kg^-1 (souris, oral) 92 mg·kg^-1 (souris, i.v.) 253 mg·kg^-1 (souris, s.c.) 208 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La trétinoïne est utilisée depuis les années 1980 dans les troubles dermatologiques. Elle agit sur la croissance et la différenciation cellulaire. Son utilisation principale est le traitement contre l'acné grâce à ses propriétés kératolytiques et anti-inflammatoires. La trétinoïne est aussi utilisée dans le traitement de la leucémie aiguë myéloblastique de type 3 (LAM 3), qui est une leucémie myéloïde aigüe.

Par ailleurs, elle appartient au groupe des rétinoïdes qui est composé également de ses isomères synthétiques tels que l'isotrétinoïne, l'adapalène.

Ces composés sont tératogènes et par conséquent à prohiber en cas de grossesse. Ils provoquent également un dessèchement plus ou moins prononcé de la peau et une photosensibilisation qui favorise et aggrave les coups de soleil.

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Trétinoïne

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Trétinoïne », sur ChemIDplus, consulté le 12 août 2009

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-2] (en) « Trétinoïne », sur ChemIDplus, consulté le 12 août 2009