Tyrocidine

La tyrocidine est un décapeptide d'origine bactérienne à l'activité antibiotique. Il possède trois particularités : sa circularité fait qu'il est dépourvu d'extrémité N-terminale et d'extrémité C-terminale, il contient un résidu d'ornithine (acide aminé non protéinogène intervenant comme métabolite du cycle de l'urée), et il contient des résidus d'acides aminés D.

Identification
Tyrocidine

Structure de la tyrocidine A
Nom UICPA	cyclo(L-asparaginyl-L-glutaminyl-L-tyrosyl-L-valyl-L-ornithyl-L-leucyl-D-phénylalanyl-L-prolyl-L-phénylalanyl-D-phénylalanyl)
Synonymes	cyclo-(D-Phe-Pro-Phe-D-Phe-Asn-Gln-Tyr-Val-Orn-Leu), TrcA
N^o CAS	8011-61-8
PubChem	16129635
ChEBI	29701
SMILES	[H][C@@]1(Cc2ccc(O)cc2)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@@H](Cc2ccccc2)NC(=O)[C@H](Cc2ccccc2)NC(=O)[C@]2([H])CCCN2C(=O)[C@@H](Cc2ccccc2)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCN)NC(=O)[C@@H](NC1=O)C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C66H87N13O13/c1-38(2)32-47-59(85)77-52(36-42-20-12-7-13-21-42)66(92)79-31-15-23-53(79)64(90)76-49(34-41-18-10-6-11-19-41)61(87)74-48(33-40-16-8-5-9-17-40)60(86)75-51(37-55(69)82)62(88)70-46(28-29-54(68)81)58(84)73-50(35-43-24-26-44(80)27-25-43)63(89)78-56(39(3)4)65(91)71-45(22-14-30-67)57(83)72-47/h5-13,16-21,24-27,38-39,45-53,56,80H,14-15,22-23,28-37,67H2,1-4H3,(H2,68,81)(H2,69,82)(H,70,88)(H,71,91)(H,72,83)(H,73,84)(H,74,87)(H,75,86)(H,76,90)(H,77,85)(H,78,89)/t45-,46-,47-,48+,49-,50-,51-,52+,53-,56-/m0/s1 Std. InChIKey : GSXRBRIWJGAPDU-BBVRJQLQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆₆H₈₇N₁₃O₁₃
Masse molaire[1]	1 270,476 3 ± 0,065 4 g/mol C 62,39 %, H 6,9 %, N 14,33 %, O 16,37 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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