Verbénone

La verbénone est un composé organique de la classe des terpénoïdes, de formule brute C10H14O, que l'on trouve naturellement dans de nombreuses plantes, notamment les verveines (verbena) dont elle tire son nom. La molécule a une odeur plaisante, utilisée en parfumerie, et les huiles essentielles qui en contiennent sont réputées avoir des propriétés anti-inflammatoires, anti-microbiennes et décongestives, d'où son usage en phytothérapie et aromathérapie. La verbénone est également utilisée dans la lutte contre les coléoptères, particulièrement Dendroctonus frontalis, comme répulsif en raison de son rôle comme phéromone.

Verbénone
Identification
Nom UICPA (1R)-cis-4,6,6-Triméthylbicyclo[3.1.1]hept-3-èn-2-one
Synonymes

2-Pinèn-4-one
No CAS 80-57-9
No ECHA 100.001.176
PubChem 65724
SMILES
Propriétés chimiques
Formule C10H14O  [Isomères]
Masse molaire[1] 150,217 6 ± 0,009 3 g/mol
C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 227 à 228 °C[2]
Masse volumique 0,975 g cm−3 à 20 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie

La verbénone est un dérivé monoterpénique, une cétone bicyclique. C'est le constituant principal de l'huile essentielle de romarin à verbénone (Rosmarinus verbenoniferum), à hauteur de 15 à 37 % environ. Presque insoluble dans l'eau, elle est miscible dans les solvants organiques[3].

La verbénone peut être synthétisée par oxydation à partir du terpène plus commun α-pinène[4].

Elle peut être ensuite convertie en chrysanthénone par une réaction de réarrangement photoinduite[5] :

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « (1S)-(−)-Verbenone W506907 », sur Sigma-Aldrich (consulté le )
  3. Merck Index, 11e éd., 9862.
  4. Glidden, U.S. Patent 2,911,442 (1959).
  5. William F. Erman, « Photochemical transformations of unsaturated bicyclic ketones. Verbenone and its photodynamic products of ultraviolet irradiation », Journal of the American Chemical Society, vol. 89, no 15,‎ , p. 3828–3841 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja00991a026, lire en ligne, consulté le ).
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