Yessotoxine

La yessotoxine (YTX) est un polyéther sulfaté hydrophobe donnant son nom à une famille de composés produits par diverses microalgues telles que les dinoflagellés Lingulodinium polyedrum, Gonyaulax spinifera et Protoceratium reticulatum[2]. Ces molécules sont des phycotoxines apparentées aux brévétoxines et aux ciguatoxines[3]. Lorsque les conditions environnementales favorisent le développement de ces algues, les yessotoxines peuvent s'accumuler dans l'eau potable ainsi que dans les tissus comestibles des bivalves tels que les moules, les pétoncles et les palourdes, permettant l'entrée des yessotoxines dans la chaîne alimentaire[4].

Identification
Yessotoxine

Structure du sel sodique de la yessotoxine
N^o CAS	112514-54-2
PubChem	6440821
SMILES	C[C@H]1CC[C@]2([C@@H](C[C@H]3[C@](O2)(CC[C@H]4[C@H](O3)C[C@H]5[C@H](O4)C[C@H]6[C@H](O5)C[C@H]7[C@H](O6)C[C@@H]([C@@](O7)(C)CCOS(=O)(=O)O)OS(=O)(=O)O)C)O[C@@H]8[C@@H]1O[C@@H]9[C@@H](C8)O[C@H]1C[C@@H]2[C@H](CC(=C)[C@H](O2)[C@@](C)(/C=C/C(=C)CC=C)O)O[C@@]1([C@@H]9O)C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C55H82O21S2/c1-10-11-28(2)12-15-51(5,57)50-30(4)20-39-38(71-50)26-46-55(9,74-39)49(56)48-42(70-46)24-41-47(72-48)29(3)13-16-53(7)44(69-41)27-43-54(8,76-53)17-14-31-32(68-43)21-34-33(65-31)22-35-36(66-34)23-40-37(67-35)25-45(75-78(61,62)63)52(6,73-40)18-19-64-77(58,59)60/h10,12,15,29,31-50,56-57H,1-2,4,11,13-14,16-27H2,3,5-9H3,(H,58,59,60)(H,61,62,63)/b15-12+/t29-,31-,32+,33+,34-,35-,36+,37+,38+,39-,40-,41-,42+,43-,44+,45-,46-,47+,48+,49+,50-,51+,52+,53-,54+,55-/m0/s1 Std. InChIKey : HCYDZFJGUKMTQB-AVHIVUAZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅₅H₈₂O₂₁S₂
Masse molaire[1]	1 143,357 ± 0,066 g/mol C 57,78 %, H 7,23 %, O 29,39 %, S 5,61 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La question de la toxicité effective des yessotoxines chez l'homme demeure ouverte. Ces composés sont en effet clairement toxiques par injection intrapéritonéale chez l'animal, avec, au-delà d'environ 100 μg·kg^-1, des effets semblables à ceux observés pour les toxines paralytiques de coquillages, comprenant l'hépatotoxicité, la cardiotoxicité et la neurotoxicité. Des effets plus limités ont été observés après administration par voie orale chez l'animal. Le mécanisme de la toxicité des yessotoxines demeure inconnu et fait actuellement l'objet de recherches par plusieurs équipes. Des travaux assez récents suggèrent cependant un mode d'action par modification de l'homéostase du calcium (calcémie)[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Meredith D.A. Howard, Mary Silver et Raphael M. Kudela, « Yessotoxin detected in mussel (Mytilus californicus) and phytoplankton samples from the U.S. west coast », Harmful Algae, vol. 7, n^o 5,‎ août 2008, p. 646-652 (DOI 10.1016/j.hal.2008.01.003, lire en ligne)
(en) A. Tubaro, V. Dell'Ovo, S. Sosa et C. Florio, « Yessotoxins: A toxicological overview », Toxicon, vol. 56, n^o 2,‎ août 2010, p. 163-172 (PMID 19660487, DOI 10.1016/j.toxicon.2009.07.038, lire en ligne)
(en) Marine biotoxins in shellfish – Summary on regulated marine biotoxins — Scientific opinion of the Panel on Contaminants in the Food Chain, Autorité européenne de sécurité des aliments, question n° EFSA-Q-2009-00685, 13 août 2009.
(en) Beatriz Paz, Manuel Norte, Pilar Riobó, José M. Franco et José J. Fernández, « Yessotoxins, a Group of Marine Polyether Toxins: an Overview », Marine Drugs, vol. 6, n^o 2,‎ 2008, p. 73-102 (PMID 18728761, PMCID 2525482, DOI 10.3390/md6020073, lire en ligne)

Portail de la chimie
Portail de la biochimie
Portail de la phycologie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1016/j.hal.2008.01.003-2] (en) Meredith D.A. Howard, Mary Silver et Raphael M. Kudela, « Yessotoxin detected in mussel (Mytilus californicus) and phytoplankton samples from the U.S. west coast », Harmful Algae, vol. 7, n^o 5,‎ août 2008, p. 646-652 (DOI 10.1016/j.hal.2008.01.003, lire en ligne)

[10.1016/j.toxicon.2009.07.038-3] (en) A. Tubaro, V. Dell'Ovo, S. Sosa et C. Florio, « Yessotoxins: A toxicological overview », Toxicon, vol. 56, n^o 2,‎ août 2010, p. 163-172 (PMID 19660487, DOI 10.1016/j.toxicon.2009.07.038, lire en ligne)

[4] (en) Marine biotoxins in shellfish – Summary on regulated marine biotoxins — Scientific opinion of the Panel on Contaminants in the Food Chain, Autorité européenne de sécurité des aliments, question n° EFSA-Q-2009-00685, 13 août 2009.

[10.3390/md6020073-5] (en) Beatriz Paz, Manuel Norte, Pilar Riobó, José M. Franco et José J. Fernández, « Yessotoxins, a Group of Marine Polyether Toxins: an Overview », Marine Drugs, vol. 6, n^o 2,‎ 2008, p. 73-102 (PMID 18728761, PMCID 2525482, DOI 10.3390/md6020073, lire en ligne)