Zofénopril

Le zofénopril est un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine (IEC). Il est prescrit dans le cas d'hypertension artérielle[2]. Il inhibe la métabolisation de l'angiotensine I en angiotensine II. Cette protéine possède un puissant pouvoir vasoconstricteur sur les artérioles et dégrade la bradykinine vasodilatatrice. Ainsi une production diminuée d'angiotensine II donne lieu a une vasodilatation donc une diminution des résistances vasculaires périphériques (RVP) et par conséquent une baisse de la pression artérielle.

Identification
Zofénopril

Structure du zofénopril
Nom UICPA	acide (2S,4S)-1-((S)-3-(benzoylthio)-2-méthylpropanoyl)-4-(phénylthio)pyrrolidine-2-carboxylique
N^o CAS	81872-10-8
Code ATC	C09AA15
PubChem	92400
SMILES	O=C(N2[C@H](C(=O)O)C[C@H](Sc1ccccc1)C2)[C@H](C)CSC(=O)c3ccccc3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H23NO4S2/c1-15(14-28-22(27)16-8-4-2-5-9-16)20(24)23-13-18(12-19(23)21(25)26)29-17-10-6-3-7-11-17/h2-11,15,18-19H,12-14H2,1H3,(H,25,26)/t15-,18+,19+/m1/s1 InChIKey : IAIDUHCBNLFXEF-MNEFBYGVBI Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C22H23NO4S2/c1-15(14-28-22(27)16-8-4-2-5-9-16)20(24)23-13-18(12-19(23)21(25)26)29-17-10-6-3-7-11-17/h2-11,15,18-19H,12-14H2,1H3,(H,25,26)/t15-,18+,19+/m1/s1 Std. InChIKey : IAIDUHCBNLFXEF-MNEFBYGVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₂₃N O₄S₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	429,552 ± 0,031 g/mol C 61,51 %, H 5,4 %, N 3,26 %, O 14,9 %, S 14,93 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	77 %
Liaison protéique	85 %
Demi-vie d’élim.	5,5 heures
Excrétion	fécale : 40 à 60 %, urinaire : 35 à 40 %

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est commercialisé sous le nom de Zofénil[3].

Notes et références

Notes

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) JM Mallion, « An evaluation of the initial and long-term antihypertensive efficacy of zofenopril compared with enalapril in mild to moderate hypertension », Blood Press Suppl., vol. 2,‎ octobre 2007, p. 13–18 (PMID 18046974)
« Zofénopril », sur vidal.fr, Vidal, 16 janvier 2013 (consulté le 15 mars 2015).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) JM Mallion, « An evaluation of the initial and long-term antihypertensive efficacy of zofenopril compared with enalapril in mild to moderate hypertension », Blood Press Suppl., vol. 2,‎ octobre 2007, p. 13–18 (PMID 18046974)

[3] « Zofénopril », sur vidal.fr, Vidal, 16 janvier 2013 (consulté le 15 mars 2015).