أزيتيدين

أزيتيدين
أزيتيدين	أزيتيدين
الاسم النظامي (IUPAC)
	Azetidine
أسماء أخرى
	Azacyclobutane, Trimethylene imine, 1,3-Propylenimine
المعرفات
رقم CAS	503-29-7
بوب كيم (PubChem)	10422
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1CNC1[1] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C3H7N/c1-2-4-3-1/h4H,1-3H2[1] ; InChIKey:HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N[1][2] ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C3H7N
الكتلة المولية	57.09 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون إلى بني خفيف
الكثافة	0.85 غ/سم3
نقطة الانصهار	−83 °س
نقطة الغليان	61–62 °س
الذوبانية في الماء	يمتزج
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أزيتيدين هو مركب عضوي حلقي نتروجيني له الصيغة الكيميائية C₃H₇N،[3] ويكون على شكل سائل عديم اللون إلى بني فاتح.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية مشبعة حاوية على ذرة نتروجين واحدة. تسمى مشتقات المركب الأزيتيدينات.

التحضير

يمكن أن يحضر الأزيتيدين من التفكك الحراري لمركب 3،1-ثنائي أمينو البروبان بوجود حمض هيدروكلوريك.[4]

\mathrm {NH_{2}(CH_{2})_{3}NH_{2}\ {\xrightarrow {HCl}}\ C_{3}H_{7}N+\ NH_{3}}

الخواص

يوجد الأزيتيدين في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون إلى بني فاتح، له رائحة الأمونياك، ويتمتع بخواص قاعدية.

التفاعلات

يمكن أن تفتح حلقة الأزيتيدين بواسطة كاشف نوكليوفيلي، وذلك لتشكيل الأمينات الموافقة. فعلى سبيل المثال، يتفاعل الأزيتيدين مع إيثيلديامين (ثنائي أمينو الإيثيل) بوجود حفاز من البالاديوم ليشكل ثلاثي الأمين:[5]

المشتقات

لا يوجد الأزيتيدين بالشكل المجرد في الطبيعة، إلا أن مشتقاته من مركبات بيتا لاكتام لها تطبيقات صيدلانية واسعة. من المشتقات الأخرى أيضاً مركب حمض أزيتيدين-2-كربوكسيليك، وهو حمض أميني غير بروتيني مشابه للبرولين.

المراجع

العنوان : AZETIDINE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10422 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10422
Chambers, Michael، "ChemIDplus - 503-29-7 - HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N - Azetidine - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information."، chem.nlm.nih.gov (باللغة الإنجليزية)، مؤرشف من الأصل في 29 مارس 2020، اطلع عليه بتاريخ 29 مارس 2020.
Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.

بوابة الكيمياء

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[a10ebecfe6640079c85077b42e1c844f7b18f452-1] العنوان : AZETIDINE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10422 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر

[1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10422

[3] Chambers, Michael، "ChemIDplus - 503-29-7 - HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N - Azetidine - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information."، chem.nlm.nih.gov (باللغة الإنجليزية)، مؤرشف من الأصل في 29 مارس 2020، اطلع عليه بتاريخ 29 مارس 2020.

[4] Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.

[5] S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.