أنهيدريد الفثاليك

أنهيدريد الفثاليك هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C8H4O3، والتي يمكن كتابتها على الشكل C6H4(CO)2O؛ وهو أنهيدريد حمض الفثاليك.

أنهيدريد الفثاليك
أنهيدريد الفثاليك
أنهيدريد الفثاليك
أنهيدريد الفثاليك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

2-Benzofuran-1,3-dione[1]

أسماء أخرى

Isobenzofuran-1,3-dione[1]
Phthalic anhydride[1]

المعرفات
رقم CAS 85-44-9
بوب كيم 6811 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O[2] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C8H4O3
الكتلة المولية 148.12 غ/مول
المظهر صلب أبيض
الكثافة 1.53 غ/سم3
نقطة الانصهار 131 °س
نقطة الغليان 285 °س
الذوبانية في الماء ضعيفة
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

يحضر المركب من تفاعل نزع الماء من حمض الفثاليك:[4]

أما حمض الفثاليك بحد ذاته فيحضر من الأكسدة الحفزية للنفثالين أو أورثو-الزيلين.

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب بلوري أبيض اللون، ذي انحلالية ضعيفة نسبياً في الماء؛ لكنه ينحل بشكل جيد في المذيبات العضوية مثل الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر.[5]

الاستخدامات

للمركب استخدامات على نطاق واسع في الصناعات الكيميائية؛ حيث بلغ الإنتاج العالمي منه سنة 2000 حوالي 3 ملايين طن.[4] من أكثر التطبيقات استخدامه هو في تحضير استرات الفثالات المختلفة، والمستخدمة ضمن الملدنات في صناعة اللدائن.[4]

كما يستخدم أنهيدريد الفثاليك في تحضير الأصبغة، مثل صباغ كينيزارين Quinizarin.[6] وكذلك في تحضير فينول فثالين من التفاعل مع الفينول.[7][8][9]

اصطناع فينول فثالين:[10]

المراجع
  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)، Cambridge: The Royal Society of Chemistry، 2014، ص. 835، doi:10.1039/9781849733069-FP001، ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. العنوان : PHTHALIC ANHYDRIDE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6811 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  3. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6811
  4. Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim (2007)، "Phthalic Acid and Derivatives"، Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry، Weinheim: Wiley-VCH، doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.{{استشهاد بموسوعة}}: صيانة CS1: يستخدم وسيط المؤلفون (link)
  5. موسوعة رومب الكيميائية Römpp Lexikon Chemie, Georg Thieme Verlag
  6. L. A. Bigelow and H. H. Reynolds(1941)."Quinizarin". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 476.
  7. Baeyer, A. (1871)، "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen"، Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft، 4 (2): 555–558، doi:10.1002/cber.18710040209.
  8. Baeyer, A. (1871)، "Ueber die Phenolfarbstoffe"، Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft، 4 (2): 658–665، doi:10.1002/cber.18710040247.
  9. Baeyer, A. (1871)، "Ueber die Phenolfarbstoffe"، Polytechnisches Journal، 201 (89): 358–362، مؤرشف من الأصل في 04 مايو 2019.
  10. Max Hubacher, U.S. Patent 2٬192٬485 (1940 to Ex Lax Inc)
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة كيمياء عضوية
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.