أنهيدريد المالييك

أنهيدريد المالييك هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C4H2O3، وهو أنهيدريد حمض (بلا ماء) المالييك.

أنهيدريد المالييك[1]
أنهيدريد المالييك
أنهيدريد المالييك
أنهيدريد المالييك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Furan-2,5-dione[2]

أسماء أخرى

Maleic anhydride[2]
cis-Butenedioic anhydride
2,5-Furanedione
Maleic acid anhydride
Toxilic anhydride

المعرفات
رقم CAS 108-31-6
بوب كيم 7923 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC(=O)OC1=O[3] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C4H2O3
الكتلة المولية 98.06 غ/مول
المظهر بلورات إبرية بيضاء
الكثافة 0.93 غ/سم3
نقطة الانصهار 53 °س
نقطة الغليان 202 °س
الذوبانية في الماء يتفكك
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

يحضر أنهيدريد المالييك من الأكسدة الحفزية للبوتان النظامي، كما يمكن أن تتم عبر أكسدة البنزبن أيضاً.[5] لهذه العملية يستخدم عادة حفازات من أكسيد الفاناديوم الخماسي V2O5 أو أكسيد الموليبدنوم السداسي MoO3.[6] مع العلم أن الأكسدة عبر طريق البوتان (4 ذرات كربون) أكثر كفاءة من طريق أكسدة البنزين (6 ذرات كربون) وفق مبادئ الاقتصاد الذري.[5]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري أبيض اللون، يتفكك عند التماس مع الماء، لكنه ينحل في المذيبات العضوية.

يعد المركب ركازة تقليدية في تفاعل ديلز-ألدر.[7] وفي وجود الأشعة فوق البنفسجية يحدث للمركب تفاعل ديمرة في تفاعل كيميائي ضوئي:[8]

الاستخدامات

للمركب العديد من التطبيقات، فهو يستخدم مثلاً في مجال إنتاج أفلام التغطية وفي صناعة اللدائن.[6]

المراجع
  1. Merck Index, 11th Edition, 5586.
  2. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)، Cambridge: The Royal Society of Chemistry، 2014، ص. 835، doi:10.1039/9781849733069-FP001، ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. العنوان : MALEIC ANHYDRIDE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7923 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  4. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7923
  5. Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 179, ISBN 3-527-25991-0.(بالألمانية)
  6. Kurt Lohbeck؛ Herbert Haferkorn؛ Werner Fuhrmann؛ Norbert Fedtke (2005)، "Maleic and Fumaric Acids"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، doi:10.1002/14356007.a16_053
  7. Samuel Danishefsky؛ Takeshi Kitahara؛ Paul F. Schuda (1983)، "Preparation and Diels-Alder Reaction of a Highly Nucleophilic Diene: trans-1-Methoxyl-3-Trimethylsiloxy-1,3-Butadiene and 5β-Methoxycyclohexan-1-one-3β,4β-Dicarboxylic acid Andhydride"، Org. Synth.، 61: 147.
  8. Horie, T.؛ Sumino, M.؛ Tanaka, T.؛ Matsushita, Y.؛ Ichimura, T.؛ Yoshida, J. I. (2010)، "Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging"، Organic Process Research & Development، 14 (2): 100128104701019، doi:10.1021/op900306z.
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة كيمياء عضوية
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.