اصطناع تشيشيبابين للبيريدين

اصطناع تشيشيبابين للبيريدين هو تفاعل اصطناع عضوي لمركب البيريدين ينسب إلى اسم مكتشفه الكيميائي أليكسي تشيشيبابين، والذي نشره أوّل مرّة سنة 1924، ولا يزال مستخدماً في الصناعة.[1] يصنّف هذا التفاعل كيميائياً على أنّه تفاعل تكاثف بين الألدهيدات أو الكيتونات أو أيّ مركّب من مركّبات الكربونيل β،α-غير المشبعة أو أيّ مزيج ممّا سبق مع الأمونياك أو الأمينات.[2]

آلية التفاعل

تتضمن آلية التفاعل حدوث تفاعلات تشكل إيمين وحدوث تكاثف ألدولي بالإضافة إلى تفاعل مايكل. يتم التفاعل بشكل مجمل وفق آلية التالية:

أما بشكل مفصل فيتم وفق ما يلي:[3][4]

Chichibabin, A. E. (1924)، "Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen" [On condensation of aldehydes with ammonia to make pyridines]، Journal für Praktische Chemie، 107: 122، doi:10.1002/prac.19241070110، مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018.
Frank, R. L.؛ Seven, R. P. (1949)، "Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis"، Journal of the American Chemical Society، 71 (8): 2629–2635، doi:10.1021/ja01176a008.
Li, J. J. (2009)، "Chichibabin pyridine synthesis"، Name Reactions، ص. 107–9، doi:10.1007/978-3-642-01053-8_51، ISBN 3-540-40203-9.
Weiss, M. (1952)، "Acetic Acid—Ammonium Acetate Reactions. An Improved Chichibabin Pyridine Synthesis"، Journal of the American Chemical Society، 74 (1): 200–2، doi:10.1021/ja01121a051.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.