إدوارد (إيرل وسكس)

بعد مغادرة الجامعة في عام 1986، التحق الأمير إدوارد بمشاة البحرية الملكية التي دفعت 12,000 جنيه إسترليني من أجل دراسته في جامعة كامبريدج بشرط الخدمة فيها مستقبلًا.[21] في يناير 1987، انسحب إدوارد من دورة الكوماندوز الشاقة بعد أن أكمل ثلث التدريب الذي مدته 12 شهرًا. ذكرت وسائل الإعلام أن هذه الخطوة أثارت سخط الأمير فيليب الذي كان آنذاك قائدًا عامًا في مشاة البحرية الملكية و«جعل ابنه يشعر بحالة سيئة»،[22] بينما ذكر آخرون أن فيليب كان أكثر أفراد الأسرة تفهمًا لقرار ابنه.[23]

بعد مغادرة مشاة البحرية، اختار إدوارد العمل في مجال الترفيه. وطلب من أندرو لويد ويبر وتيم رايس إعداد المسرحية الموسيقية كريكيت عام 1986 للاحتفال بعيد ميلاد والدته الستين، ما جعل شركة لويد ويبر ريلي يوسفول ثياتر تعرض عليه العمل حيث عمل مساعد إنتاج في المسرحيات الموسيقية مثل شبح الأوبرا وقطار ضوء النجوم السريع والقطط.[24] وفي أثناء وجوده هناك قابل الممثلة روثي هينشال التي واعدها مدة ثلاث سنوات.

كان برنامج مسابقة الضربة القاضية الكبرى -المعروف باسمه غير الرسمي إنها الضربة الملكية القاضية- أول تجربة يخوضها إدوارد في الإنتاج التلفزيوني في 15 يونيو 1987، وفيه تنافست أربعة فرق برعاية إدوارد والأميرة الملكية ودوق يورك ودوقة يورك لمساعدة المنظمات الخيرية. انتُقد البرنامج من قبل وسائل الإعلام والجمهور، وورد في وقت لاحق أن الملكة عارضت هذا الحدث، إذ نصحت حاشيتها بعدم الإقدام على هذه الخطوة.[25] جمع البرنامج أكثر من 1,000,000 جنيه إسترليني للمؤسسات الخيرية التي اختار دعمها.

في عام 1993، أسس إدوارد شركة الإنتاج التلفزيوني آردنت برودكشنز.[26] شاركت آردنت في إنتاج عدد من الأفلام الوثائقية والدرامية،[27] واتُّهم إدوارد في وسائل الإعلام باستخدام علاقاته الملكية لتحقيق مكاسب مالية،[28] في حين أشار بعض المطّلعين بشؤون الإنتاج إلى الشركة بأنها «هزل حزين» بسبب الضعف الملحوظ في احترافية عملياتها. كتب آندي بيكيت في صحيفة الغارديان «إن مشاهدة بث إذاعي من إنتاج آردنت بضع ساعات هو كالدخول إلى مملكة غريبة حيث ما يزال الرجال في بريطانيا يرتدون ربطات العنق، ويتوجهون في حديثهم إلى الكاميرا بلباس الكريكيت، ويشبك الناس أيديهم خلف ظهورهم كالحراس. وتغصّ الفواصل بإعلانات عن التجنيد العسكري».[29]

لاقت أعمال آردنت استحسانًا أكبر في الولايات المتحدة،[30] وحقّق فيلم وثائقي أنتجه إدوارد عن عم والدته إدوارد الثامن (دوق وندسور الراحل) في عام 1996 مبيعاتٍ كبيرة في جميع أنحاء العالم.[31] ومع ذلك، أبلغتْ الشركة عن خسائر في كل عام عملتْ فيه، باستثناء العام الذي لم يتقاض فيه إدوارد راتبًا.[26] زُعم لاحقًا أن مصوّرَين من شركة آردنت انتهكا خصوصية ابن شقيق إدوارد، الأمير ويليام، عندما كان يدرس في جامعة سانت أندروز في سبتمبر 2001، وهذا مخالف لأخلاقيات هذا المجال فيما يتعلق بخصوصية أفراد العائلة المالكة؛[32] أثارت هذه الحادثة حسب ما ورد غضب والد ويليام، تشارلز أمير ويلز.[33] في مارس 2002، أعلن إدوارد أنه سيستقيل من عمله كمدير إنتاج ومدير عام مشترك لشركة آردنت[26] للتركيز على واجباته العامة ودعم الملكة في ذكرى اليوبيل الذهبي لها. تفكّكت شركة آردنت برودكشنز طواعية في يونيو 2009، وتقلّصت الأصول إلى 40 جنيهًا إسترلينيًا فقط.[34]