فثاليميد

فثاليميد[1] هو مركب عضوي قاعدي صيغته البنائية C6H4(CO)2NH. هذا المركب الإيميدي مشتق من أنهيدريد الفثاليك، وهو مادة صلبة بيضاء تذوب في الماء ببطء وتزداد سرعة ذوبانها في الماء عند إضافة قاعدة. يُستخدم كمركب طليعي لمركبات عضوية أُخرى.[2][3][4][5]

  ميّز عن ثاليدوميد.
فثاليميد
فثاليميد
فثاليميد
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

1H-Isoindole-1,3(2H)-dione

أسماء أخرى

1,3-dioxoisoindoline
Phthalimidoyl (deprotonated)

المعرفات
رقم CAS 85-41-6 Y
بوب كيم (PubChem) 6809
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C2c1ccccc1C(=O)N2

  • 1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7/h1-4H,(H,9,10,11) Y
    Key: XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N Y

الخواص
صيغة كيميائية C8H5NO2
كتلة مولية 147.13 غ.مول−1
المظهر أبيض صلب
نقطة الانصهار 238 °س، 511 °ك، 460 °ف
نقطة الغليان 336 °س، 609 °ك، 637 °ف
الذوبانية في الماء <0.1 g/100 ml (19.5 °C)
حموضة (pKa) 8.3
القاعدية (pKb) 5.7
قابلية مغناطيسية −78.4×10−6 cm3/mol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

يمكن تحضير الفثاليميد بتسخين أنهيدريد الفثاليك مع الأمونيا الكحولية بإعطاء من 95-97٪ نواتج. كما يمكن تحضيره عن طريق معالجة أنهيدريد بكربونات الأمونيوم أو اليوريا.[2] C8H4O3 + NH3 = C8H5NO2 + H2O

الاستخدامات

يستعمل هذا المركب كمركب طليعي لحمض الأنثرانيليك، المركب الطبيعي للخضاب صباغ آزوي والمركب سكارين.[2]

تواجده في الطبيعة

تعد الكلادونت (Kladnoite) نظيرًا معدنيًا طبيعيًا للفثاليميد.[6] نادرًا ما يُعثر على هذا المركب في عددٍ قليل من مواقع حرق الفحم.

الأمان

يمتلك الفثاليميد سميةً منخفضةً مع جرعة مميتة وسطية (LD50) أكثر من 5,000 ملغ/كغ.[7]

المراجع
  1. معجم الكيمياء والصيدلة، مجمع اللغة العربية في القاهرة، ج. الثاني، 1994، ص. 447، مؤرشف من الأصل في 13 مارس 2022.
  2. Peter M.؛ Towae, Friedrich K.؛ Enke, Walter؛ Jäckh, Rudolf؛ Bhargava, Naresh؛ Hillesheim, Wolfgang (2007)، Phthalic Acid and Derivatives (باللغة الإنجليزية)، John Wiley & Sons, Ltd، doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2، ISBN 978-3-527-30673-2، مؤرشف من الأصل في 26 نوفمبر 2021.
  3. "Phthalimides"، www.organic-chemistry.org، مؤرشف من الأصل في 8 يناير 2022، اطلع عليه بتاريخ 23 يناير 2022.
  4. "phthalimide | chemical compound | Britannica"، www.britannica.com (باللغة الإنجليزية)، مؤرشف من الأصل في 25 نوفمبر 2020، اطلع عليه بتاريخ 23 يناير 2022.
  5. PubChem، "Phthalimide"، pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (باللغة الإنجليزية)، مؤرشف من الأصل في 18 ديسمبر 2021، اطلع عليه بتاريخ 23 يناير 2022.
  6. "Kladnoite"، www.mindat.org، مؤرشف من الأصل في 10 يناير 2022، اطلع عليه بتاريخ 21 يناير 2022.
  7. Lorz, Peter M.؛ Towae, Friedrich K.؛ Enke, Walter؛ Jäckh, Rudolf؛ Bhargava, Naresh؛ Hillesheim, Wolfgang (2005)، "Phthalic Acid and Derivatives"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة كيمياء عضوية
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.