Ácido rosmarínico

El ácido rosmarínico es un compuesto químico presente en varias plantas, especialmente de la familia lamiáceas.

Ácido rosmarínico
Nombre IUPAC
(2''R'')-2-[[(2''E'')-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]]oxy]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C18H16O8
Identificadores
Número CAS 20283-92-5[1]
ChEBI 17226
ChEMBL 324842
ChemSpider 4474888
PubChem 5315615
UNII MQE6XG29YI
O=C(O)C(OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)Cc2cc(O)c(O)cc2
InChI=1S/C18H16O8/c19-12-4-1-10(7-14(12)21)3-6-17(23)26-16(18(24)25)9-11-2-5-13(20)15(22)8-11/h1-8,16,19-22H,9H2,(H,24,25)/b6-3+
Key: DOUMFZQKYFQNTF-ZZXKWVIFSA-N
Propiedades físicas
Apariencia rojo-naranja
Masa molar 360,31 g/mol
Punto de fusión 171/−175 K (−102/−448 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Es un éster del ácido cafeico.

Descubrimiento

Fue aislado en 1958 por los químicos italianos ML Scarpatti y G. Oriente a partir del romero.[2] Su nombre deriva de ros marinus, el nombre en latín de esta planta.

Producción natural

La acumulación de ácido rosmarínico se muestra en los antoceros, en la familia de los helechos Blechnaceae y en especies de varios órdenes de angiospermas mono y dicotiledóneas.[3]

Se encuentra sobre todo en muchas lamiáceas (dicotiledóneas en el orden Lamiales), especialmente en la subfamilia Nepetoideae.[4] Se encuentra en las especies utilizadas comúnmente como hierbas culinarias tales como Ocimum basilicum (albahaca), Ocimum tenuiflorum (albahaca santa), Melissa officinalis (bálsamo de limón), Salvia rosmarinus (romero), Origanum majorana (mejorana), Salvia officinalis (salvia), el tomillo y la menta[5] o en plantas con propiedades medicinales como Prunella vulgaris o las especies del género Stachys.

También se encuentra en otros Lamiales tales como Heliotropium foertherianum, una planta de la familia Boraginaceae.

También se encuentra en las plantas de la familia Marantaceae (monocotiledóneas en el orden Zingiberales),[3] como las especies de los géneros Maranta (Maranta leuconeura, Maranta depressa) y Thalia (Thalia geniculata).[6]

El ácido rosmarínico y un ácido rosmarínico 3'-O-β-D- glucósido se pueden encontrar en Anthoceros agrestis, un (Anthocerotophyta).[7]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Isolamento costituzione e dell 'ácido rosmarinico (dal rosmarinus off ). ML Scarpati, G. Oriente, Ric. Sci, 1958, volume 28, pages 2329-2333
  3. Evolution of rosmarinic acid biosynthesis. Petersen M, Abdullah Y, Benner J, Eberle D, Gehlen K, Hücherig S, Janiak V, Kim KH, Sander M, Weitzel C and Wolters S, Phytochemistry, Oct-Nov 2009, volume 70, issues 15-16, pages 1663-1679, doi 10.1016/j.phytochem.2009.05.010
  4. Distribution and taxonomic implications of some phenolics in the family Lamiaceae determined by ESR spectroscopy. Jens A. Pedersen, Biochemical Systematics and Ecology, marzo de 2000; volumen 28, páginas 229–253.
  5. Clifford, M.N. Chlorogenic acids and other cinnamates. Nature, occurrence and dietary burden. J. Sci. Food. Agric. (79) 362-372, 1999
  6. Occurrence of rosmarinic acid, chlorogenic acid and rutin in Marantaceae species. Yana Abdullah, Bernd Schneider and Maike Petersen, Phytochemistry Letters, 12 December 2008, Volume 1, Issue 4, Pages 199–203, doi 10.1016/j.phytol.2008.09.010
  7. Production of rosmarinic acid and a new rosmarinic acid 3′- O -β-D -glucoside in suspension cultures of the hornwort Anthoceros agrestis Paton. Katharina Vogelsang, Bernd Schneider and Maike Petersen, Planta, Volume 223, Number 2, 369-373, doi 10.1007/s00425-005-0089-8

Enlaces externos
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.