1-(2-aminoetil)pirrolidina

La 1-(2-aminoetil)pirrolidina, también llamada 1-pirrolidinetanamina o pirrolidinetilamina, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H14N. Es una amina cíclica derivada de la pirrolidina, en la cual el nitrógeno del heterociclo se halla unido también a un grupo aminoetilo; por lo tanto es una diamina que contiene un grupo amino terciario y uno primario.

1-(2-aminoetil)pirrolidina
Nombre IUPAC
2-pirrolidin-1-iletanamina
General
Otros nombres 1-pirrolidinetanamina
N-(2-aminoetil)pirrolidina
Pirrolidinetilamina
Pirrolidinetanamina
Fórmula semidesarrollada CH2(CH2)3N-(CH2)2-NH2
Fórmula molecular C6H14N 
Identificadores
Número CAS 7154-73-6[1]
ChemSpider 1304
PubChem 1344
C1CCN(C1)CCN
Propiedades físicas
Apariencia Líquido de incoloro a marrón claro
Olor Amina
Densidad 904 kg/m³; 0,904 g/cm³
Masa molar 11 419 g/mol
Punto de fusión 33 °C (306 K)
Punto de ebullición 161 °C (434 K)
Presión de vapor 2,0 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4687
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 9 × 102 g/L
log P 0,08
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 320,15 K (47 °C)
Compuestos relacionados
aminas heterocíclicas Pirrolidina
Piperidina
diaminas heterocíclicas Imidazolidina
Piperazina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

La 1-(2-aminoetil)pirrolidina es un líquido entre incoloro y marrón claro con el característico olor de las aminas. Su punto de ebullición es de 161 °C y su punto de fusión 33 °C. Menos denso que el agua (ρ = 0,904 g/cm³), es soluble en ella, en proporción de 900 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,08, denota una parecida solubilidad en disolventes apolares que en disolventes polares. Tiene una tensión superficial de 36 dina/cm, la mitad de la del agua.[2][3][4]

Es un compuesto sensible al aire, incompatible con agentes oxidantes fuertes.

Síntesis y usos

La 1-(2-aminoetil)pirrolidina puede ser sintetizada por gem-ciclodialquilación de tetrahidrofurano con etilendiamina en presencia de óxido de titanio como catalizador, obteniéndose además 1-(2-pirrolidin-1-iletil)pirrolidina.[5] Otra vía de síntesis de esta diamina es haciendo reaccionar 1,4-dibromobutano, etanol y etilendiamina.[6]

A su vez, la 1-(2-aminoetil)pirrolidina es precursora de compuestos como N-bencil-2-pirrolidin-1-iletanamina y 2-(2-pirrolidin-1-iletil)-1,2-benzotiazol-3-ona.[6] En cuanto a sus aplicaciones, se ha estudiado el comportamiento térmico de sales de 1-(2-aminoetil)pirrolidina y níquel(II); también se ha investigado mediante rayos X la estructura cristalina de los complejos trans-[Ni-1-(2-aminoetil)pirrolidina2(NCS)2] y cis-[Ni-1-(2-aminoetil)pirrolidina2(NCS)2] —isómeros de color violeta y azul respectivamente—, sintetizados a partir de esta diamina.[7]

Precauciones

La 1-(2-aminoetil)pirrolidina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es 47 °C. Su vapor forma mezclas explosivas con el aire. Al arder emite gases tóxicos como monóxido de carbono y óxidos de nitrógeno. Es una sustancia tóxica si se ingiere —tiene un efecto corrosivo en boca y garganta—, mientras que su contacto ocasiona severas quemaduras en piel y ojos.[8][9]

Véase también

Los siguientes compuestos son pirrolidinas con un único grupo amino:

Las siguientes son pirrolidinas con dos grupos amino:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 2-Pyrrolidin-1-ylethanamine (ChemSpider)
  3. 1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine (PubChem)
  4. 1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine (Chemical Book)
  5. Duane C. Hargis, Ronald L. Shubkin (1990). «gem-cyclodialkylation A facile synthetic route to N-substituted heterocycles». Tetrahedron Letters 31 (21): 2991-2994. Consultado el 22 de junio de 2016.
  6. 1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine (Molbase)
  7. 1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine (Sigma-Aldrich)
  8. «1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine. Safety Data Sheet. (Alfa Aesar)». Archivado desde el original el 11 de agosto de 2016. Consultado el 22 de junio de 2016.
  9. «1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine. Safety Data Sheet. (Apollo)». Archivado desde el original el 11 de agosto de 2016. Consultado el 22 de junio de 2016.
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