2-aminometil-1-etilpirrolidina

La 2-aminometil-1-etilpirrolidina, también llamada n-etil-2-aminometilpirrolidina, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H16N2. Es una amina cíclica derivada de la pirrolidina, en la cual el nitrógeno del heterociclo se halla unido a un grupo etilo y el carbono adyacente al nitrógeno está enlazado a un grupo metilamino. Es, pues, una diamina que contiene un grupo amino terciario y uno primario.

2-aminometil-1-etilpirrolidina
Nombre IUPAC
(1-etilpirrolidin-2-il)metanamina
General
Otros nombres 2-(aminometil)-1-etilpirrolidina
n-etil-2-aminometilpirrolidina
(1-etilpirrolidin-2-il)metilmina
Fórmula semidesarrollada NH2-CH2-CH(CH2)3N-CH2-CH3
Fórmula molecular C7H16N2 
Identificadores
Número CAS 26116-12-1[1]
ChemSpider 104820
PubChem 117295
CCN1CCCC1CN
Propiedades físicas
Apariencia Líquido claro amarillo
Densidad 884 kg/m³; 0,884 g/cm³
Masa molar 12 822 g/mol
Punto de fusión 29 °C (302 K)
Punto de ebullición 180 °C (453 K)
Presión de vapor 2,2 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,469
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 4,8 × 102 g/L
log P 0,31
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 330,15 K (57 °C)
Compuestos relacionados
aminas heterocíclicas Pirrolidina
Piperidina
Azepano
diaminas heterocíclicas Piperazina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

La 1-(2-aminoetil)pirrolidina es un líquido claro de color amarillo. Su punto de ebullición es de 180 °C —58 °C a una presión de solo 16 mmHg— y su punto de fusión 29 °C, siendo este valor teórico, no experimental. De menor densidad que el agua (ρ = 0,884 g/cm³), es soluble en ella, en proporción de 480 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,31, indica una solubilidad algo mayor en disolventes apolares que en agua. Tiene una tensión superficial de 31 dina/cm, menos de la mitad de la del agua.[2][3][4]

Síntesis y usos

En 1949 se observó que la reacción entre cloropiperdinas —en concreto 1-etil-3-cloropiperidina y 1-metil-3-cloropiperidina— y bencilamina producía, en contra de lo esperado, una reestructuración del anillo de piperidina, dando lugar a compuestos derivados de la 2-aminometilpirrolidina (como la 2-aminometil-1-etilpirrolidina).[5] Esta diamina puede también sintetizarse a partir de prolinol o 1-acetil-2-clorometil-pirrolidina.[6]

En cuanto a su uso, la 2-aminometil-1-etilpirrolidina se ha utilizado para la preparación de fármacos con efectos beneficiosos para el sistema nervioso central.[7] Es precursor de medicamentos como levosulpirida, antagonista selectivo del receptor de la dopamina D2, y de la remoxiprida, antipsicótico atípico.[4] En relación con esto, se ha desarrollado un sistema de análisis cuantitativo cromatográfico para evaluar la cantidad de esta amina que está presente como impureza en productos farmacéuticos elaborados.[8]

Precauciones

La 2-aminometil-1-etilpirrolidina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es 57 °C. Al arder puede desprender gases tóxicos como monóxido de carbono y óxidos de nitrógeno. Su contacto puede ocasionar severas quemaduras en piel y ojos.[9]

Véase también

Las siguientes aminas tienen un único grupo amino en su estructura:

Las siguientes diaminas tienen un anillo de pirrolidina en su estructura:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 2-aminomethyl-1-ethylpyrrolidine (ChemSpider)
  3. 1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine (PubChem)
  4. 1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine (Chemical Book)
  5. Robert H. Reitsema (1949). «A Novel Rearrangement of a Piperidine Ring». J. Am. Chem. Soc. 71 (6): 2041-2043. Consultado el 25 de junio de 2016.
  6. (1-ethylpyrrolidin-2-yl)methanamine (Molbase)
  7. Organic compounds and their use as pharmaceuticals (1989). Maria I. Fernandez Fernandez, Terrence M. Hotten, David E. Tupper. Patente US 5021449 A.
  8. Agbaba D, Miljkovic T, Marinkovic V, Zivanov-Stakic D, Vladimirov S. (1999). «Quantitative analysis of sulpiride and impurities of 2-aminomethyl-1-ethylpyrrolidine and methyl-5-sulphamoyl-2-methoxybenzoate in pharmaceuticals by high-performance thin-layer chromatography and scanning densitometry». J AOAC Int 82 (4): 825-829. Consultado el 25 de junio de 2016.
  9. (S)-(-)-2-Aminomethyl-1-ethylpyrrolidine. Safety Data Sheet. (Alfa Aesar)
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.