1-heptanamina

La 1-heptanamina o n-heptilamina es una amina primaria con fórmula molecular C7H17N.

1-heptanamina
Nombre IUPAC
heptan-1-amina
General
Otros nombres n-heptilamina 1-aminoheptano
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)6-NH2
Fórmula molecular C7H17N
Identificadores
Número CAS 111-68-2[1]
ChEBI 182628
ChemSpider 7835
PubChem 8127
CCCCCCCN
InChI=InChI=1S/C7H17N/c1-2-3-4-5-6-7-8/h2-8H2,1H3
Key: WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o amarillo pálido.
Olor Como a pescado.
Densidad 775 kg/m³; 0,775 g/cm³
Masa molar 11 522 g/mol
Punto de fusión −23 °C (250 K)
Punto de ebullición 155 °C (428 K)
Presión de vapor 2,9 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4243
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 6,8 g/L
log P 2,52
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 308,15 K (35 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-pentanamina
1-hexanamina
1-octanamina
diaminas 3-dietilaminopropilamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la 1-heptanamina es un líquido incoloro o de color amarillo pálido. Tiene su punto de ebullición a 155 °C y su punto de fusión a -23 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (0,775 g/cm³) y es poco soluble en agua, en proporción de 7 g/L. En este sentido, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,52, indica que es considerablemente más soluble en disolventes como el etanol y el éter. Tiene una tensión superficial de 27,9 ± 3,0 dina/cm, semejante a la de otras alquilaminas lineales.[2][3]

Síntesis y usos

La 1-heptanamina puede ser sintetizada por reducción de heptilazida mediante el uso de metales alcalinotérreos.[4] Igualmente, la reducción a 25 °C de 3-fenilpropionitrilo con InCl3/NaBH4 en tetrahidrofurano, genera 1-heptanamina con un rendimiento del 87%.[5][6] También la heptilurea[6] y la heptanal oxima[3] pueden ser precursores para la obtención de esta alquilamina.

En cuanto a su utilización, la 1-heptanamina se utiliza en la síntesis de bromuro de tetraheptilamonio.[3] También se ha usado como estándar interno en la determinación de monoaminas y diaminas biogénicas por el método de fluorescencia-HPLC. Asimismo ha servido para estudiar el efecto de la hidratación en la estructura gaseosa de la heptilamina protonada por espectroscopía infrarroja (IRPD) y química computacional.[7]

Precauciones

Esta amina es un producto inflamable —su punto de inflamabilidad es 35 °C— que al arder puede liberar óxidos de nitrógeno. Es corrosivo, en contacto con piel y ojos puede provocar quemaduras.[8]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la 1-heptanamina:

Referencias
  1. Número CAS
  2. Heptylamine (ChemSpider)
  3. 1-aminoheptane (Chemical Book)
  4. Samarendra N. Maiti, Paul Spevak, A. V. Narender Reddy (1988). «Alkaline Earth Metal Mediated Reduction of Azides to Amines». Synthetic Communications 18 (11): 1201-1206. Consultado el 15 de julio de 2016.
  5. Jaime Z. Saavedra, Angel Resendez, Alexander Rovira, Scott Eagon, Dustin Haddenham, and Bakthan Singaram (2012). «Reaction of InCl3 with Various Reducing Agents: InCl3–NaBH4-Mediated Reduction of Aromatic and Aliphatic Nitriles to Primary Amines». J Org Chem. 77 (1): 221-228. Consultado el 15 de julio de 2016.
  6. Heptylamine (Molbase)
  7. 1-Heptylamine, 98+% (Alfa Aesar)
  8. 1-heptylamine. Safety data sheet.
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