3-dietilaminopropilamina

La 3-dietilaminopropilamina, también llamada N',N'-dietilpropano-1,3-diamina, (3-aminopropil)dietilamina o 1-amino-3-(dietilamino)propano,[2][3] es una diamina de fórmula molecular C7H18N2. Es isómera de la 1,7-heptanodiamina pero, a diferencia de ésta, contiene un solo grupo amino primario, siendo el otro grupo amino terciario.

3-dietilaminopropilamina
Nombre IUPAC
N',N'-dietilpropano-1,3-diamina
General
Otros nombres (3-aminopropil)dietilamina
1-amino-3-(dietilamino)propano
3-aminopropildietilamina
N,N-dietil-1,3-propanodiamina
N,N-dietil-1,3-diaminopropano
N,N-dietilpropilendiamina
Fórmula semidesarrollada (CH3-CH2)2N-CH2-CH2-CH2-NH2
Fórmula molecular C7H18N2
Identificadores
Número CAS 104-78-9[1]
ChemSpider 54972
PubChem 61011
UNII JB92D3RAVH
CCN(CC)CCCN
InChI=InChI=1S/C7H18N2/c1-3-9(4-2)7-5-6-8/h3-8H2,1-2H3
Key: QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o de color amarillo pálido.
Olor Pescado.
Densidad 826 kg/m³; 0,826 g/cm³
Masa molar 13 023 g/mol
Punto de fusión −60 °C (213 K)
Punto de ebullición 169 °C (442 K)
Presión de vapor 1,5 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,442
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 9 × 102 g/L
log P 0,769
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 324,15 K (51 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-heptanamina
diaminas 1,7-heptanodiamina
Novoldiamina
triaminas 1,4,7-heptanotriamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

La 3-dietilaminopropilamina es un líquido incoloro o ligeramente amarillo que desprende un olor a pescado. Su densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,826 g/cm³).[3][2][4] Tiene un punto de ebullición de 169 °C mientras que su punto de fusión es de -60 °C. Su vapor es 4,4 veces más denso que el aire.[5] Es un compuesto soluble en agua, aunque el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,769, indica que es más soluble en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos.

En cuanto a su reactividad, la 3-dietilaminopropilamina neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando sales.[4]

Síntesis y usos

La 3-dietilaminopropilamina se puede obtener a partir de etilendiamina y acroleína; otra ruta de síntesis proviene de la reacción entre 3-(dietilamino)propanonitrilo y etanol.[6]

En cuanto a sus usos, esta diamina se emplea como disolvente así como intermediario en síntesis orgánica.[7] También puede ser componente de tintes, pigmentos y adhesivos.[8] En forma diprotonada, esta diamina se ha empleado como agente quelante para formar complejos con iodoplumbato.[9]

Precauciones

La 3-dietilaminopropilamina es un compuesto inflamable que alcanza el punto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— a 51 °C.[3] Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire.

Esta sustancia, al ser inhalada o ingerida, puede tener efectos tóxicos. Su contacto puede provocar quemaduras severas en ojos y piel; sus vapores pueden ocasionar mareos y ahogos.[4]

Véase también

Las siguientes poliaminas son isómeras de la 3-dietilaminopropilamina:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 3-Diethylaminopropylamine (PubChem)
  3. N,N-Diethylpropan-1,3-diamin (ChemSpider)
  4. 3-Diethylaminopropylamine(104-78-9) (Chemical Book)
  5. 3-Diethylaminopropylamine (Molbase)
  6. 3-Diethylaminopropylamine 104-78-9 Synthesis Route (Molbase)
  7. N,N-Diethyl-1,3-propanediamine, 99% (Alfa Aesar)
  8. 3-DIETHYLAMINOPROPYLAMINE (Cameo Chemicals)
  9. Tanlai Yu, Lin Zhang, Junju Shen, Yangbo Fua, Yunlong Fu (2014). «Hydrogen bonds and steric effects induced structural modulation of three layered iodoplumbate hybrids from nonperovskite to perovskite structure». Dalton Transactions 43: 13115-13121. Consultado el 9 de junio de 2016.
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