1,7-heptanodiamina

La 1,7-heptanodiamina, también llamada heptametilendiamina y 1,7-diaminoheptano, es una diamina de fórmula molecular C7H18N2. Su fórmula estructural corresponde a la del heptano con un grupo amino unido en cada extremo.

1,7-heptanodiamina
Nombre IUPAC
Heptano-1,7-diamina
General
Otros nombres 1,7-diaminoheptano
Heptametilendiamina
1,9-diazanonano
Fórmula semidesarrollada NH2-(CH2)7-NH2
Fórmula molecular C7H18N2
Identificadores
Número CAS 646-19-5[1]
ChEMBL CHEMBL28242
ChemSpider 62737
PubChem 69533
UNII 3011L9B20C
NCCCCCCCN
Propiedades físicas
Apariencia Sólido. Trozos cristalinos blancos o amarillentos.
Olor Amina
Densidad 860 kg/; 0,86 g/cm³
Masa molar 13 023 g/mol
Punto de fusión 28 °C (301 K)
Punto de ebullición 224 °C (497 K)
Presión de vapor 0,1 ± 0,4 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,461
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1,8 × 102 g/L
Solubilidad soluble en etanol, acetona
log P 0,57
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 360,15 K (87 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-heptanamina
2-heptanamina
diaminas 3-dimetilaminopropilamina
1,6-hexanodiamina
Cadaverina
poliaminas Norespermidina
Espermidina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

La 1,7-heptanodiamina se presenta como trozos cristalinos blancos o amarillentos que funden a 28 °C. Su punto de ebullición es de 224 °C. Posee una densidad inferior a la del agua —ρ = 0,860 g/cm³— y es soluble en ella, en proporción de 1,8 × 102 g/L. Es aún más soluble en disolventes como etanol, acetona, éter o benceno (logP = 0,57). La tensión superficial en fase líquida es de 35 dina/cm, aproximadamente la mitad de la del agua.[2][3][4]

Es un compuesto incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácidos, cloruros de acilo y anhídridos de ácido.[5]

Síntesis y usos

La 1,7-heptanodiamina se puede sintetizar partiendo de tolueno-4-sulfonamida y 1,7-dibromoheptano; otra ruta de síntesis utiliza como precursor el ácido azelaico. A su vez, la 1,7-heptanodiamina es precursora de poliaminas más complejas como N'-metilheptano-1,7-diamina, N,N,N',N'-tetrametilheptano-1,7-diamina y 2-(7-aminoheptilamino)etanol.[6]

Se utiliza la 1,7-heptanodiamina, junto a isocumarinas, en la elaboración de bis-isoquinolinonas —compuestos que forman el núcleo de la estructura de alcaloides vegetales— en una reacción catalizada por nanopartículas de óxido de zinc.[7] Esta amina también se emplea en la preparación de 7-amino-1-guanidinooctano y 1,7-diamino-trans-hept-3-eno, utilizados como inhibidores de la desoxihipusina sintetasa, enzima que cataliza el primer paso en la biosíntesis del inusual aminoácido hipusina.[8]

Precauciones

La 1,7-heptanodiamina es una sustancia combustible, cuyo punto de inflamabilidad es de 87 °C. Al arder puede desprender productos tóxicos como monóxido de carbono y óxidos de nitrógeno.[9]

Véase también

Las siguientes diaminas son isómeras de la 1,7-heptanamina:

Referencias

  1. Número CAS
  2. heptan-1,7-diamin (ChemSpider)
  3. 1,7-Diaminoheptane (PubChem)
  4. 1,7-Diaminoheptane (Chemical Book)
  5. 1,7-Diaminoheptane, 98% (Alfa Aesar)
  6. 1,7-heptanediamine (Molbase)
  7. Varadhan Krishnakumar, Kesarla Mohan Kumar, Badal Kumar Mandal, Fazlur-Rahman Nawaz Khan (2012). «Zinc Oxide Nanoparticles Catalyzed Condensation Reaction of Isocoumarins and 1,7-Heptadiamine in the Formation of Bis-Isoquinolinones». ScientificWorldJournal (619080). Consultado el 9 de junio de 2016.
  8. Lee YB, Folk JE. (1998). «Branched-chain and unsaturated 1,7-diaminoheptane derivatives as deoxyhypusine synthase inhibitors». Bioorg Med Chem 6 (3): 253-270. Consultado el 9 de junio de 2016.
  9. «1,7-Diaminoheptane (Safety Sheet)». Archivado desde el original el 5 de agosto de 2016. Consultado el 9 de junio de 2016.
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