1,7-heptanodiamina

La 1,7-heptanodiamina se presenta como trozos cristalinos blancos o amarillentos que funden a 28 °C. Su punto de ebullición es de 224 °C. Posee una densidad inferior a la del agua —ρ = 0,860 g/cm³— y es soluble en ella, en proporción de 1,8 × 10² g/L. Es aún más soluble en disolventes como etanol, acetona, éter o benceno (logP = 0,57). La tensión superficial en fase líquida es de 35 dina/cm, aproximadamente la mitad de la del agua.[2][3][4]

Es un compuesto incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácidos, cloruros de acilo y anhídridos de ácido.[5]

La 1,7-heptanodiamina se puede sintetizar partiendo de tolueno-4-sulfonamida y 1,7-dibromoheptano; otra ruta de síntesis utiliza como precursor el ácido azelaico. A su vez, la 1,7-heptanodiamina es precursora de poliaminas más complejas como N'-metilheptano-1,7-diamina, N,N,N',N'-tetrametilheptano-1,7-diamina y 2-(7-aminoheptilamino)etanol.[6]

Se utiliza la 1,7-heptanodiamina, junto a isocumarinas, en la elaboración de bis-isoquinolinonas —compuestos que forman el núcleo de la estructura de alcaloides vegetales— en una reacción catalizada por nanopartículas de óxido de zinc.[7] Esta amina también se emplea en la preparación de 7-amino-1-guanidinooctano y 1,7-diamino-trans-hept-3-eno, utilizados como inhibidores de la desoxihipusina sintetasa, enzima que cataliza el primer paso en la biosíntesis del inusual aminoácido hipusina.[8]

La 1,7-heptanodiamina es una sustancia combustible, cuyo punto de inflamabilidad es de 87 °C. Al arder puede desprender productos tóxicos como monóxido de carbono y óxidos de nitrógeno.[9]

Las siguientes diaminas son isómeras de la 1,7-heptanamina:

• 3-dietilaminopropilamina
• N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina
• N,N,2,2-tetrametil-1,3-propanodiamina
• (2-(dietilamino)etil)metilamina