1-Octen-3-ol

1-Octen-3-ol, también conocido como alcohol de setas,[2] es un tipo de octanol producido en la respiración humana, el sudor y el tabaco y que atrae a los insectos que pican, como los mosquitos.

1-octen-3-ol
Nombre IUPAC
Oct-1-en-3-ol
General
Otros nombres Amyl vinyl carbinol; 1-Vinylhexanol; Matsutake alcohol; Vinyl amyl carbinol; Vinyl hexanol; Matsuica alcohol; Mushroom alcohol; 3-Hydroxy-1-octene
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C8H16O 
Identificadores
Número CAS 3391-86-4[1]
ChEBI 34118
ChEMBL CHEMBL3183573
ChemSpider 17778
PubChem 18827
UNII WXB511GE38
KEGG C14272
CCCCCC(C=C)O
InChI=1S/C8H16O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4,8-9H,2-3,5-7H2,1H3
Key: VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 12 822 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Se cree que el repelente de insectos DEET actúa bloqueando los odorantes receptores de octanol de los insectos.[3][4] 1-octen-3-ol es un alcohol secundario derivado de 1-octeno. Existe en la forma de dos enantiómeros, (R)-(–)-1-octen-3-ol y (S)-(+)-1-octen-3-ol.

Presencia natural

Octenol es producido por varias plantas y hongos, incluyendo hongos comestibles y bálsamo de limón. Octenol se forma durante la descomposición por oxidación de ácido linoleico.[5]

También es un defecto del vino, que se define como un aroma champiñón, que se producen en los vinos hechos con racimos de uva contaminada de podredumbre.[6]

Usos

Se utiliza octenol, a veces en combinación con el dióxido de carbono, para atraer a los insectos con el fin de matarlos con ciertos dispositivos electrónicos.[7]

Su olor se ha descrito como el verde y mohoso o carne; se utiliza en ciertos perfumes .

Salud y seguridad

Octenol es aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos como un aditivo alimentario.[8] Es de moderada toxicidad con una DL50 de 340 mg/kg.[7]

En un estudio animal, octenol se ha encontrado que altera la homeostasis de la dopamina y puede ser un agente ambiental que participan en el parkinsonismo.[9]


Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. «1-Octen-3-ol, Mushroom alcohol, 3-Octenol, 3391-86-4». Consultado el 14 de noviembre de 2008. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
  3. Anna Petherick (13 de marzo de 2008). «How DEET jams insects' smell sensors». Nature News. Archivado desde el original el 15 de marzo de 2008. Consultado el 16 de marzo de 2008.
  4. Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall (2008). «Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET». Sciencexpress 319 (5871): 1838-42. PMID 18339904. doi:10.1126/science.1153121.
  5. «Chemical properties of attractants». Archivado desde el original el 27 de abril de 2009. Consultado el 8 de junio de 2010.
  6. Grapevine bunch rots: impacts on wine composition, quality, and potential procedures for the removal of wine faults. Steel CC, Blackman JW and Schmidtke LM, J Agric Food Chem., 5 June 2013, volume 61, issue 22, pages 5189-5206, doi 10.1021/jf400641r
  7. EPA fact sheet 1-Octen-3-ol
  8. US FDAs Center for Food Safety and Applied Nutrition. «US FDA/CFSAN - EAFUS List». Archivado desde el original el 21 de febrero de 2008. Consultado el 16 de marzo de 2008.
  9. Inamdar, A. A.; Hossain, M. M.; Bernstein, A. I.; Miller, G. W.; Richardson, J. R.; Bennett, J. W. (2013). «Fungal-derived semiochemical 1-octen-3-ol disrupts dopamine packaging and causes neurodegeneration». Proceedings of the National Academy of Sciences 110 (48): 19561. doi:10.1073/pnas.1318830110.

Enlaces externos
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