3,3,3-tetramina

La 3,3,3-tetramina, llamada también norespermina o termina, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C9H24N4. Su estructura química corresponde a una poliamina lineal con cuatro grupos amino, dos secundarios y dos primarios (terminales). Recibe también los nombres de N,N'-bis(3-aminopropil)-1,3-propanodiamina, 1,5,9,13-tetraazatridecano y, en nomenclatura IUPAC, N-[3-(3-aminopropilamino)propil]propano-1,3-diamina.[2]

3,3,3-tetramina
Nombre IUPAC
N'-[3-(3-aminopropilamino)propil]propano-1,3-diamina
General
Otros nombres Norespermina
Termina
N,N'-bis(3-aminopropil)-1,3-propanodiamina
1,5,9,13-tetraazatridecano
3,3,3-tet
Fórmula semidesarrollada NH2-(CH2)3-NH-(CH2)3-NH-(CH2)3-NH2
Fórmula molecular C9H24N4
Identificadores
Número CAS 4605-14-5[1]
ChEBI 45718
ChemSpider 70720
PubChem 78350
C(CN)CNCCCNCCCN
Propiedades físicas
Apariencia Líquido amarillo
Densidad 920 kg/m³; 0,92 g/cm³
Masa molar 18 831 g/mol
Punto de ebullición 330 °C (603 K)
Presión de vapor 0,0 ± 0,5 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4910
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1 × 103 g/L
log P -1,26
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 441,15 K (168 °C)
Compuestos relacionados
aminas y diaminas 1-octanamina
1,8-octanodiamina
triaminas Espermidina
Norespermidina
tetraminas y pentaminas Trietilentetramina
Tris(2-aminoetil)amina
Espermina
Tetraetilenpentamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la 3,3,3-tetramina es un líquido ligeramente amarillo con una densidad de 0,92 g/cm³, inferior a la del agua. Tiene su punto de ebullición a 330 °C (101 °C a una presión de sólo 1 mmHg). Es un compuesto soluble en agua, incompatible con oxidantes fuertes. El valor (teórico) del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -1,26, indica que su solubilidad en disolventes hidrófilos es mayor que en disolventes hidrófobos.[3][4]

Abundancia

La 3,3,3-tetramina fue aislada por vez primera en 1975 en un termófilo extremo, Thermus thermophilus HB8, recibiendo por ello el nombre de «termina».[5] Asimismo, el análisis de diversas cepas de Sulfolobus, arqueobacteria termófila que depende del azufre, mostraron que las poliaminas más abundantes son norespermidina, espermidina y termina.[6]

Posteriores estudios han mostrado que la composición de poliaminas en termófilos depende de la temperatura de su entorno. En el citado Thermus thermophilus, la concentración de poliaminas compuestas únicamente por grupos propilo —como la termina— aumenta conforme aumenta la temperatura de incubación; las poliaminas más abundantes en cepas incubadas a 80 °C son termina y caldopentamina, mientras que a temperaturas inferiores a 60 °C las poliaminas más abundantes son aquellas que contienen un grupo butilamino.[7]

La 3,3,3-tetramina ha sido descrita en líquenes, ciertos tipos de hongos y algas eucariotas. Junto a la norespermidina ha sido también identificada en la alfalfa[8] así como en la gamba blanca Penaeus setiferus.[9]

Síntesis y usos

La 3,3,3-tetramina puede ser sintetizada por intercambio de grupos alquilo partiendo de norespermidina y acetidina en presencia de un catalizador de paladio.[10] Otras formas de elaborar esta tetramina son a partir de N1,N3-bis(2-cianoetil)propano-1,3-diamina, o bien por reacción entre 3-(azetidin-1-il)propan-1-amina y trimetilendiamina.[11]

A su vez, la 3,3,3-tetramina es precursora de la N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina, la cual se sintetiza por metilación de Eschweiler-Clarke (aminación reductiva con formaldehído en ácido fórmico).[12]

La 3,3,3-tetramina ha sido investigada en comparación con poliaminas biogénicas habituales —putrescina, espermidina y espermina—, observándose que aunque a nivel macromolecular se comporta igual que las poliaminas biogénicas, es incapaz de sustituirlas a la hora de mantener la proliferación celular, lo que implica aplicaciones biomédicas en el tratamiento de tumores.[13]

También se ha propuesto el uso de esta tetramina como agente antibacteriano para destruir biopeliculas —ecosistemas microbianos organizados formados por múltiples bacterias asociadas a una superficie— que, entre otras cosas, contribuyen a que las células bacterianas desarrollen resistencia a los antibióticos.[14]

Precauciones

La 3,3,3-tetramina es una sustancia combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 168 °C. Es un producto tóxico por ingestión o contacto, pudiendo ocasionar quemaduras en la piel y lesiones en los ojos.[15]

Véase también

Al igual que la 3,3,3-tetramina, las siguientes poliaminas son también producidas por organismos vivos:

Referencias
  1. Número CAS
  2. N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,3-propanediamine (PubChem)
  3. N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,3-propanediamine (ChemSpider)
  4. N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,3-propanediamine (Chemical Book)
  5. Oshima, T. (1975). «Thermine: A new polyamine from an extreme thermophile». Biochemical and Biophysical Research Communications 63 (4): 1093-1098. Consultado el 13 de julio de 2016.
  6. Friedman SM, Oshima T (1989). «Polyamines of sulfur-dependent archaebacteria and their role in protein synthesis». J Biochem. 105 (6): 1030-1033. Consultado el 13 de julio de 2016.
  7. The Physiology of Polyamines, Volumen 1 (en inglés). CRC Press. 1989. p. 42. Consultado el 13 de julio de 2016.
  8. Rodríguez-Garay, B; Phillips, G.C; Kuehn, G.D. (1989). «Detection of Norspermidine and Norspermine in Medicago sativa L. (Alfalfa)». Plant Phisiol. 89: 525-529. Consultado el 14 de julio de 2016.
  9. Lewis W. Stillway, Thomas Walle (1977). «Identification of the unusual polyamines 3,3′-diaminodipropylamine and n,n′-bis(3-aminopropyl)-1,3-propanediamine in the white shrimp Penaeus setiferus». Biochemical and Biophysical Research Communications 77 (3): 1103-1107. Consultado el 14 de julio de 2016.
  10. Shunichi Murahashi, Noriaki Yoshimura, Tatsuo Tsumiyama, Takeyuki Kojima (1983). «Catalytic alkyl group exchange reaction of primary and secondary amines». J. Am. Chem. Soc. 105 (15): 5002-5011. Consultado el 14 de julio de 2016.
  11. Recommend Synthesis Route for 4605-14-5 (Molbase)
  12. Roger W. Alder, David Colclough, Rodney W. Mowlam (1991). «Fragmentation during the formic acid/formaldehyde (eschweiler-clarke) methylation of polyamines». Tetrahedron Letters 32 (52): 7755-7758. Consultado el 13 de julio de 2016.
  13. N'soukpoé-Kossi CN, Ouameur AA, Thomas T, Shirahata A, Thomas TJ, Tajmir-Riahi HA (2008). «DNA interaction with antitumor polyamine analogues: a comparison with biogenic polyamines». Biomacromolecules 9 (10): 2712-2718. Consultado el 14 de julio de 2016.
  14. METHODS OF USE FOR COMPOSITIONS COMPRISING A BIOCIDAL POLYAMINE (2015). Williams, Dustin; et al. Patente 20150274639 A1.
  15. N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,3-propanediamine. Safeyt sheet (Alfa Aesar)

Enlaces externos
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