3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol

El 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol es un diol de fórmula molecular C10H18O2. La cadena carbonada de este diol es ramificada y contiene un triple enlace entre los carbonos 4 y 5 de la misma.

3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol
Nombre IUPAC
3,6-dimetiloct-4-ino-3,6-diol
General
Otros nombres Surfynol 82
Surfynol 85
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-C(OH)(CH3)-C≡C-C(OH)(CH3)-CH2-CH3
Fórmula molecular C10H18O2
Identificadores
Número CAS 78-66-0[1]
Número RTECS RI2650000
ChemSpider 6298
PubChem 6546
UNII GFO2D7A38Q
CCC(C)(C#CC(C)(CC)O)O
InChI=InChI=1S/C10H18O2/c1-5-9(3,11)7-8-10(4,12)6-2/h11-12H,5-6H2,1-4H3
Propiedades físicas
Apariencia Sólido (polvo blanquecino)
Densidad 989 kg/m³; 0,989 g/cm³
Masa molar 17 025 g/mol
Punto de fusión 54 °C (327 K)
Punto de ebullición 210 °C (483 K)
Presión de vapor 0,92 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,486
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1810 mg/L
log P 1,4
Familia Alcohol
Compuestos relacionados
dioles 1,4-butinodiol
3-hexino-2,5-diol
2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol
4-octino-3,6-diol
3,6-dimetil-3,6-octanodiol
2,4-hexadiino-1,6-diol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

El 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol es un sólido que se presenta en forma de polvo blanquecino.[2] Tiene su punto de fusión a 54 °C y su punto de ebullición entre 208 °C y 214 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,989 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,2 - 1,79, conlleva una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en agua.[3][4][5][6]

En cuanto a su reactividad, es incompatible con agentes oxidantes.[2]

Síntesis y usos

El 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol puede ser sintetizado a partir de 3-metil-1-pentin-3-ol y 2-butanona, en amoníaco líquido y en presencia de hidróxido de potasio. La mezcla inicial se agita a 1200 rpm durante 22 horas.[7] Otra forma de sintetizar este diol es haciendo reaccionar la citada 2-butanona con carburo de calcio y un hidróxido de metal alcalino o su equivalente; la reacción tiene lugar en un medio inerte (por ejemplo benceno).[8]

En cuanto a sus usos, el 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol es un tensoactivo no iónico que formar parte de colorantes que absorben en el infrarrojo, cuyas aplicaciones incluyen sistemas de grabación óptica, pantallas de escritura térmica, fotografía infrarroja o impresión.[9] Concretamente puede utilizarse como surfactante en tintas con azoderivados[10] y como agente penetrante en tintas para impresión textil.[11] Estas características hacen que también se haya propuesto su uso en composiciones antivaho para limpieza de ventanas.[12]

En productos para el cuidado corporal, este diol se puede emplear como agente solubilizante o clarificante, ya que ayuda a mantener la claridad de la composición solubilizando ingredientes poco solubles.[13]

En otro orden de cosas, el 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol puede formar parte de fármacos que contienen derivados de piridina y de imidazol empleados en la inhibición de la actividad de la enzima CYP17, relacionada con el cáncer de próstata.[14][15]

Precauciones

Es una sustancia tóxica si se ingiere. Su contacto puede ocasionar irritación en ojos, piel y aparato respiratorio.[2]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 3,6-dimetil-4-octino-3,6-diol:

  • Pinanodiol
  • Sobrerol

Referencias
  1. Número CAS
  2. 3,6-Dimethyl-4-octyn-3,6-diol. Safety data sheet (Alfa Aesar)
  3. 3,6-Dimethyl-4-octyne-3,6-diol (Chemical Book)
  4. UNII:GFO2D7A38Q (ChemSpider)
  5. 3,6-Dimethyl-4-octyne-3,6-diol (PubChem)
  6. 3,6-Dimethyl-4-octyne-3,6-diol (Molbase)
  7. Process for the preparation of alkynediols. Bonrath, W.; Gloor, A.; Pace, F. (2007) Patente EP1808426A1
  8. Process for producing acetylenic alcohols. Bruson, H.A.; Kroeger, J.W. (1938) Patente US2250445A
  9. Hydrophilizable And Hydrophilic Cyanine Dyes. Vonwiller, S.C. et al. (2006) Patente US7138391
  10. Azo Compound, Ink Composition, Recording Method And Colored Material. Yoshimoto, T. et al. (2015) Patente US8932393
  11. Ink for inkjet textile printing and dyeing method. Oura, T.; Tanaka, H. (2013) Patente US9340695B2
  12. Anti-fogging window cleaner surfactant mixture. Zmoda, B.; Brown, R. (1972) Patente US3819522A
  13. Personal Product Compositions Comprising Heteroatom Containing Alkyl Aldonamide Compounds. Vermeer, R. (1994) Patente US5653970
  14. Pyridine derivatives. Smith, R.A. et al. (2014) Patente US8809372
  15. Imidazole Derivatives. Smith, R.A. et al. (2013) Patente US9199975
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