8-cloro-1-octino

El 8-cloro-1-octino, llamado también 8-clorooct-1-ino o 1-cloro-7-octino, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H13Cl. Es un cloroalquino lineal de ocho carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un triple enlace en el extremo opuesto de la cadena carbonada.[2][3]

8-cloro-1-octino
Nombre IUPAC
8-clorooct-1-ino
General
Otros nombres 1-cloro-7-octino
Fórmula semidesarrollada ClCH2-(CH2)5-C≡C
Fórmula molecular C8H13Cl
Identificadores
Número CAS 24088-97-9[1]
ChemSpider 81579
PubChem 90360
C#CCCCCCCCl
InChI=InChI=1S/C8H13Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h1H,3-8H2
Key: HQHUHJPIECZMCX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 928 kg/m³; 0,928 g/cm³
Masa molar 14 464 g/mol
Punto de fusión −10 °C (263 K)
Punto de ebullición 183 °C (456 K)
Presión de vapor 1,1 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,449
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 22 mg/L
log P 3,466
Familia Haloalquino
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 333 K (60 °C)
Compuestos relacionados
cloroalquinos 6-cloro-1-hexino
7-cloro-1-heptino
cloroalcanos 1-clorooctano
cloroalquenos 8-cloro-1-octeno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 8-cloro-1-octino es un líquido con una densidad inferior a la del agua, ρ ≃ 0,93 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 183 °C y su punto de fusión a -10 °C, siendo ambos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,466, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble.[3]

Síntesis

El 8-cloro-1-octino puede obtenerse tratando 1-cloro-6-iodopentano con tetrahidrofurano seco y HMPA a -30 °C en atmósfera de nitrógeno.[4]

Usos

El 8-cloro-1-octino se puede trimerizar usando un catalizador de Ziegler preparado a partir de cloruro de titanio (IV) y triisobutilaluminio. Como producto se forma una mezcla de 1,3,5- y 1,2,4-tris(clorooctil)benceno, que, al ser tratada con acetiluro de sodio, proporciona los correspondientes trioctinilbencenos.[5]

El 8-cloro-1-octino se ha empleado para la elaboración de reactivos de Grignard de fórmula XMgC≡C(CH2)6MgX' (donde X y X' son halógenos), como por ejemplo cloruro de 8-cloro-1-octin-1-ilmagnesio. Para obtener este compuesto se hacen reaccionar 8-cloro-1-octino y cloruro de metilmagnesio en tetrahidrofurano (THF) en un reactor con atmósfera de nitrógeno a 60 °C. A partir de él se pueden preparar compuestos alifáticos de alquinilo de Grignard útiles como fragancias, feromonas de insecto o intermediarios farmacéuticos.[6]

Otro uso del 8-cloro-1-octino es en la elaboración de homólogos y derivados de 9-oxo-13-trans-prostenamida y 9-hidroxi-13-trans-prostenamida, compuestos que muestran actividad antimicrobiana e hipotensora similar a la prostaglandina.[7] También en la preparación de 1-alcoximino-2-(alquil-ω-sustituidos)-2-ciclopentenos, intermediarios en la síntesis de derivados del ácido 9-oxo-13-trans-prostenoico y del ácido 9-hidroxi-13-trans-prostenoico, también agentes antimicrobianos e hipotensores.[8]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 8-cloro-1-octino:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 1-Octyne, 8-chloro- (PubChem)
  3. 8-Chloro-1-octyne (ChemSpider)
  4. Krasiński, A.; Radić, Z.; Manetsch, R.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K.B.; Kolb, H.C. (2005). «In Situ Selection of Lead Compounds by Click Chemistry:  Target-Guided Optimization of Acetylcholinesterase Inhibitors». J. Am. Chem. Soc. 127 (18): 6686-6692. Consultado el 22 de febrero de 2020.
  5. Tobe, Y.; Takeda, T. (2010). «45.29.1.1.5.1 Variation 1: By Cyclotrimerization of Alkynes». Science of Synthesis 45: 1336. Consultado el 22 de febrero de 2020.
  6. Novel Grignard reagent and method for producing aliphatic alkynyl Grignard compound using the same (2004) 毅彦 福本 Patente JP4286694B2
  7. Derivatives of 9-oxo-13-trans-prostenoic acid amides (1974) Bernady, K.F. et al. Patente US3981868A
  8. 1-Alkoximino-2-(ω-substituted alkyl)-2-cyclopentenes (1975) Bernady, K.F.; Poletto, J.F.; Weiss, M.J. Patente US4006179A
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