7-cloro-1-heptino

El 7-cloro-1-heptino, llamado también 7-clorohept-1-ino o 1-cloro-6-heptino, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H11Cl. Es un cloroalquino lineal de siete carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un triple enlace en el extremo opuesto de la cadena carbonada.[2][3]

7-cloro-1-heptino
Nombre IUPAC
7-clorohept-1-ino
General
Otros nombres 1-cloro-6-heptino
Fórmula semidesarrollada ClCH2-(CH2)4-C≡C
Fórmula molecular C7H11Cl
Identificadores
Número CAS 18804-36-9[1]
ChemSpider 239280
PubChem 272000
C#CCCCCCCl
InChI=InChI=1S/C7H11Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8/h1H,3-7H2
Key: JHURUSBTPUNQSC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 940 kg/m³; 0,94 g/cm³
Masa molar 13 061 g/mol
Punto de fusión −22 °C (251 K)
Punto de ebullición 165 °C (438 K)
Presión de vapor 2,5 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,446
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 150 mg/L
log P 2,897
Familia Haloalquino
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 322 K (49 °C)
Compuestos relacionados
cloroalquinos 5-cloro-1-pentino
6-cloro-1-hexino
8-cloro-1-octino
cloroalcanos 1-cloroheptano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 7-cloro-1-heptino es un líquido con una densidad inferior a la del agua, ρ ≃ 0,94 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 165 °C y su punto de fusión a -22 °C, siendo ambos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,897, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua, su solubilidad es de 150 mg/L aproximadamente.[3]

Síntesis

El 7-cloro-1-heptino puede obtenerse tratando 1-cloro-5-iodopentano con tetrahidrofurano (THF) seco y HMPA a -30 °C en atmósfera de nitrógeno.[4] También puede prepararse a partir de 1-cloro-5-iodobutano y acetiluro de sodio en amoníaco líquido.[5]

Usos

El 7-cloro-1-heptino es precursor en la síntesis de ácido 10-hidroxihexadec-7-eno-1-oico, haciéndole reaccionar con n-butil-litio para formar un compuesto organometálico, el cual a su vez reacciona con 1,2-epoxioctano.[5] También puede emplearse en la elaboración de homólogos y derivados de 9-oxo-13-trans-prostenamida y 9-hidroxi-13-trans-prostenamida, compuestos que muestran actividad antimicrobiana e hipotensora similar a la prostaglandina.[6]

El 7-cloro-1-heptino se puede trimerizar utilizando un catalizador de Ziegler preparado a partir de cloruro de titanio (IV) y triisobutilaluminio. Como producto se forma una mezcla de 1,3,5- y 1,2,4-tris(cloroheptil)benceno. El tratamiento con acetiluro de sodio proporciona los correspondientes triheptinilbencenos.[7]

Referencias
  1. Número CAS
  2. 7-Chlorohept-1-yne (PubChem)
  3. 7-Chloro-1-heptyne (ChemSpider)
  4. Krasiński, A.; Radić, Z.; Manetsch, R.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K.B.; Kolb, H.C. (2005). «In Situ Selection of Lead Compounds by Click Chemistry:  Target-Guided Optimization of Acetylcholinesterase Inhibitors». J. Am. Chem. Soc. 127 (18): 6686-6692. Consultado el 12 de febrero de 2020.
  5. Process for the production of 10-hydroxyhexadec-7-yne-1-oic acid Bayer AG (1962) Patente GB973844A
  6. Derivatives of 9-oxo-13-trans-prostenoic acid amides (1974) Bernady, K.F. et al. Patente US3981868A
  7. Tobe, Y.; Takeda, T. (2010). «45.29.1.1.5.1 Variation 1: By Cyclotrimerization of Alkynes». Science of Synthesis 45: 1336. Consultado el 12 de febrero de 2020.
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