5-cloro-1-pentino

El 5-cloro-1-pentino, llamado también 5-cloropent-1-ino y cloruro de 4-pentinilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H7Cl. Es un cloroalquino lineal de cinco carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un triple enlace en el extremo opuesto de la cadena carbonada.[2][3][4]

5-cloro-1-pentino
Nombre IUPAC
5-cloropent-1-ino
General
Otros nombres 5-cloropentino
Cloruro de 4-pentinilo
1-cloro-4-pentino
Fórmula semidesarrollada ClCH2-(CH2)2-C≡C
Fórmula molecular C5H7Cl
Identificadores
Número CAS 14267-92-6[1]
ChemSpider 76053
PubChem 84308
C#CCCCCl
InChI=InChI=1S/C5H7Cl/c1-2-3-4-5-6/h1H,3-5H2
Key: UXFIKVWAAMKFQE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido marrón
Olor Inodoro
Densidad 960 kg/m³; 0,96 g/cm³
Masa molar 10 256 g/mol
Punto de fusión −46 °C (227 K)
Punto de ebullición 113 °C (386 K)
Presión de vapor 20,4 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,444
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 625 mg/L
log P 1,85
Familia Haloalquino
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 288 K (15 °C)
NFPA 704

3
2
0
 
Compuestos relacionados
cloroalquinos 4-cloro-1-butino
6-cloro-1-hexino
7-cloro-1-heptino
cloroalcanos 1-cloropentano
cloroalquenos 5-cloro-1-penteno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 5-cloro-1-pentino es un líquido marrón inodoro. Tiene una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,960 g/cm³, mientras que como vapor es 3,54 veces más denso que el aire. Su punto de ebullición es 113 °C (68 °C a una presión de solo 145 mmHg) y su punto de fusión -46 °C, siendo este último valor estimado.[3]

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,85, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua, su solubilidad es de 625 mg/L aproximadamente.[3]

En cuanto a su reactividad, es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.[5]

Síntesis

El 5-cloro-1-pentino se prepara haciendo reaccionar, en un primera etapa, tropona en diclorometano con cloruro de oxalilo; posteriormente se añade 5-pentin-1-ol a 75 °C, alcanzándose un rendimiento del 82%.[6]

Usos

El 5-cloro-1-pentino se ha usado en la alquenilación de nitronas, dando lugar a hidroxilaminas N-propargílicas,[7] y en reacciones de acoplamiento cruzado oxidativo con N,N,4-trimetilanilina.[8] También en la síntesis de 5-cloro-2-trimetilstanil-1-penteno, por reacción con Me3SnCu·Me2S, y en la de pirazoles con α-diazoésteres catalizada por cobre.[9]

A partir de 5-cloro-1-pentino se puede preparar ciclopropilacetileno, reactivo en la síntesis de (S)-6-cloro-4- ciclopropiletinil-4-trifluorometil-1,4-dihidro-2H-3,1-benzoxazin-2-ona, inhibidor de la transcriptasa inversa del virus de inmunodeficiencia humana (VIH). Para ello se trata el 5-cloro-1-pentino con una base fuerte —como n-hexil-litio o n-butil-litio— y se forma el ciclopropilacetiluro, al que se le agrega un disolvente. La mezcla resultante se destila al vacío para reducir el volumen y luego se pone en contacto con un agente de enfriamiento, dando lugar al ciclopropilacetileno.[10]

Este cloroalquino se ha empleado para fabricar nanopartículas de silicio PEGiladas solubles en agua.[11]

Precauciones

El 5-cloro-1-pentino es un compuesto muy inflamable cuyo punto de inflamabilidad es 15 °C. Al arder desprende productos tóxicos como monóxido de carbono y ácido clorhídrico. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Por otra parte, el contacto con esta sustancia provoca irritación en piel y ojos.[5]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 5-cloro-1-pentino:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 5-Chloro-1-pentyne (PubChem)
  3. 5-Chloro-1-pentyne (ChemSpider)
  4. 5-Chloro-1-pentyne (Chemical Book)
  5. 5-Chloro-1-pentyne. MSDS (Thermo Fisher)
  6. Nguyen, T.V.; Bekensir, A. (2014). «Aromatic Cation Activation: Nucleophilic Substitution of Alcohols and Carboxylic Acids». Org. Lett. 16 (6): 1720-1723. Consultado el 13 de febrero de 2020.
  7. Elie, M.; Renaud, J.-L.; Gaillard, S (2016). «1.3.3.1 Alkenylation of Nitrones». Science of Synthesis: N-Heterocyclic Carbenes in Catalytic Organic Synthesis 1: 254. Consultado el 13 de febrero de 2020.
  8. Ipaktschi, J.; Saidi, M. R. (2012). «40.1.1.5.6.2.1.2 Variation 2: Alkynylation of Tertiary Amines Catalyzed by Iron(II) Chloride». Science of Synthesis Knowledge Updates 4: 375. Consultado el 13 de febrero de 2020.
  9. Qi, X.; Ready, J.M. (2007). «Copper‐Promoted Cycloaddition of Diazocarbonyl Compounds and Acetylides». Angewandte Chemie 46 (18): 3242-3244. Consultado el 13 de febrero de 2020.
  10. An improved synthesis of cyclopropylacetylene (1977) Parsons Jr., R.L. Patente WO1998027034A1
  11. Xu, Z., Li, Y., Zhang, B. et al. (2015). «Water-soluble PEGylated silicon nanoparticles and their assembly into swellable nanoparticle aggregates». Journal of Nanoparticle Research 17 (56). Consultado el 13 de febrero de 2020.
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