4-cloro-1-butino

El 4-cloro-1-butino, llamado también 4-clorobut-1-ino, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H5Cl. Es un cloroalquino lineal de cuatro carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un triple enlace en el extremo opuesto de la cadena carbonada.[2][3][4]

4-cloro-1-butino
Nombre IUPAC
4-clorobut-1-ino
General
Fórmula semidesarrollada ClCH2-CH2-C≡C
Fórmula molecular C4H5Cl
Identificadores
Número CAS 51908-64-6[1]
ChemSpider 36711
PubChem 40173
C#CCCCl
InChI=InChI=1S/C4H5Cl/c1-2-3-4-5/h1H,3-4H2
Key: SCALDUUTBUBDKM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 986 kg/m³; 0,986 g/cm³
Masa molar 8853 g/mol
Punto de fusión −59 °C (214 K)
Punto de ebullición 96 °C (369 K)
Presión de vapor 49,6 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,432
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 3,8 g/L
log P 1,40
Familia Haloalquino
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 281 K (8 °C)
Compuestos relacionados
cloroalquinos 5-cloro-1-pentino
6-cloro-1-hexino
7-cloro-1-heptino
dicloroalquinos 1,4-dicloro-2-butino
cloroalcanos 1-clorobutano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 4-cloro-1-butino es un líquido incoloro con una densidad ligeramente inferior a la del agua, ρ ≃ 0,986 g/cm³. Su punto de ebullición es 96 °C y su punto de fusión -59 °C, si bien ambos valores son estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,40, indica que es algo más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua, su solubilidad es de 3,8 g/L aproximadamente.[3][4]

Síntesis

El 4-cloro-1-butino se prepara a partir de 3-butinol y unas gotas de piridina en un baño de agua y hielo, al cual se añade cloruro de tionilo (SOCl2). La mezcla se agita durante 30 minutos, se calienta a 70 °C y se mantiene a reflujo durante tres horas y media.[5]

Usos

El 4-cloro-1-butino se puede trimerizar utilizando un catalizador de Ziegler preparado a partir de cloruro de titanio (IV) y triisobutilaluminio. Como producto se forma una mezcla de 1,3,5- y 1,2,4-tris(clorobutil)benceno. El tratamiento con acetiluro de sodio proporciona los correspondientes tributinilbencenos.[6]

De igual modo, se ha empleado este compuesto en reacciones de sililrodación para la inserción de monóxido de carbono en complejos de vinilrodio. Esta reacción debe realizarse con una baja cantidad de catalizador de rodio (como Rh4(CO)12) y presiones relativamente altas de monóxido de carbono (20 - 30 atm).[7]

El 4-cloro-1-butino se emplea en reacciones de adición de tioles aromáticos, por ejemplo feniltiol, utilizando el catalizador de Wilkinson.[8] También participa en la síntesis del fenilacetato de 4-(4-halo-butiril)-α,α-dimetilo. intermediario clave en la elaboración del antihistamínico fexofenadina.[5]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 4-cloro-1-butino:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 4-Chloro-1-butyne (PubChem)
  3. 4-Chloro-1-butyne (ChemSpider)
  4. 4-Chloro-1-butyne (Chemical Book)
  5. Synthetic method of 4-(4-halobutyryl)-alpha, alpha-dimethyl phenylacetate (2011) 丁小博; 卢小逸; 姜申德; 张启明; 杨光; 蔡明德 Patente CN102079708A
  6. Tobe, Y.; Takeda, T. (2010). «45.29.1.1.5.1 Variation 1: By Cyclotrimerization of Alkynes». Science of Synthesis 45: 1336. Consultado el 15 de febrero de 2020.
  7. Anderson, E. A.; Lim, D. S. W. (2015). «4.4.34.35.3.4 Silylrhodation». Science of Synthesis Knowledge Updates 1: 95. Consultado el 15 de febrero de 2020.
  8. Drabowicz, J.; Kiełbasiński, P.; Mikołajczyk, M. (2007). «33.1.8.1.1.10.3 Variation 3: Metal-Catalyzed Addition of Thiols and Their Borabicyclo Derivatives to Alkynes». Science of Synthesis 43: 143. Consultado el 15 de febrero de 2020.
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