5-cloro-1-penteno

5-cloro-1-penteno
Nombre IUPAC
	5-cloropent-1-eno
General
Otros nombres	Cloruro de 4-pentenilo; 1-cloro-4-penteno
Fórmula semidesarrollada	ClCH2-(CH2)2-CH=CH2
Fórmula molecular	C5H9Cl
Identificadores
Número CAS	928-50-7[1]
ChemSpider	456250
PubChem	523042
	SMILES C=CCCCCl
	InChI InChI=InChI=1S/C5H9Cl/c1-2-3-4-5-6/h2H,1,3-5H2; Key: UPOBJNRMUDPATE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido
Densidad	889 kg/m³; 0,889 g/cm³
Masa molar	10 458 g/mol
Punto de fusión	−74 °C (199 K)
Punto de ebullición	102 °C (375 K)
Presión de vapor	39,9 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,4275
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	370 mg/L
log P	2,53
Familia	Haloalqueno
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	280 K (7 °C)
Compuestos relacionados
cloroalquenos	6-cloro-1-hexeno; 8-cloro-1-octeno; 5-cloro-1-hexeno
cloroalcanos	1-cloropentano
cloroalquinos	5-cloro-1-pentino
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 5-cloro-1-penteno, llamado también 5-cloropent-1-eno o cloruro de 4-pentenilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₅H₉Cl. Es un haloalqueno lineal de cinco carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un doble enlace en el extremo opuesto de la cadena carbonada.[2][3][4]

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 5-cloro-1-penteno es un líquido con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,889 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 102 °C y su punto de fusión a -74 °C, siendo este último valor estimado. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,53, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de aproximadamente 370 mg/L.[3][5]

Síntesis

El 5-cloro-1-penteno puede ser sintetizado tratando una disolución de 4-penten-1-ol en éter y piridina con cloruro de tionilo. La reacción se mantiene a 75 °C durante hora y media.[6] También se puede preparar este compuesto a partir de 1,1-dibromo-5-cloropentano y butil-litio en éter dietílico a -30 °C de temperatura. En este caso el rendimiento es del 75%.[7]

Otro método de síntesis consiste en la hidroaluminación de 5-cloro-1-pentino con hidruro de diisobutilaluminio, reacción catalizada por níquel, que conlleva la formación de los correspondientes isómeros de α-vinilaluminio. Su posterior tratamiento con cloro permite obtener 5-cloro-1-penteno.[8]

Usos

El 5-cloro-1-penteno es precursor de compuestos como 5-cloro-1-iodopentano.[6] También puede ser desproporcionado —reacción en la que una olefina se transforma en otras olefinas de diferentes pesos moleculares— en etileno, y cis- y trans-1,8-dicloro-4-octeno. Para ello, se usa un sistema catalítico que comprende un metal de los grupos IVa, IVb, Vb, VIb, VIIb, VIII y Ib de la tabla periódica y al menos un complejo de carbeno neutro, es decir, no iónico.[9]

El tratamiento de 5-cloro-1-penteno con borano/tetrahidrofurano a 0 °C proporciona un compuesto de organoboro, cuya oxidación con N-óxido de trimetilamina en diglima permite obtener 5-cloropentanol. El rendimiento de este procedimiento es del 95%.[10] Igualmente, en presencia de aire y agua, trialquilboranos generados in situ a partir de borano y 5-cloro-1-penteno, pueden agregarse a benzo-1,4-quinona para dar benceno-1,4-dioles 2-sustituidos.[11]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 5-cloro-1-penteno:

Referencias

Número CAS
5-Chloro-1-pentene (PubChem)
5-Chloro-1-pentene (ChemSpider)
5-Chloro-1-pentene (Chemical Book)
5-chloropent-1-ene. Safety data sheet (Echemi.com)
Radiohalogenation method (1981) Kabalka, G.W. Patente US4450149A
Kostikov, R.R.; Khlebnikov, A.F.; Sokolov, V.V. (2010). «47.1.4.7.1 Variation 1: Dehalogenation of Geminal Dihalides». Science of Synthesis 47: 840. Consultado el 28 de enero de 2020.
Gao, F.; Hoveyda, A.H. (2010). «α-Selective Ni-Catalyzed Hydroalumination of Aryl- and Alkyl-Substituted Terminal Alkynes: Practical Syntheses of Internal Vinyl Aluminums, Halides, or Boronates». J. Am. Chem. Soc. 132 (32): 10961-10963. Consultado el 28 de enero de 2020.
Olefin disproportionation (1979) Banasiak, D.S. Patente US4269780A
Ishihara, K.; Yamamoto, H. (2005). «6.1.11.2.2 Variation 2: Oxidation of Alkylboranes with Amine N-Oxides». Science of Synthesis 6: 409. Consultado el 28 de enero de 2020.
Marsini, M.A.; Pettus, T.R.R. (2007). «31.5.2.3.2.1 Variation 1: 1,4-Addition of Trialkylboranes». Science of Synthesis 31: 424. Consultado el 28 de enero de 2020.

Datos: Q82101269

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[1] Número CAS

[PubChem-2] 5-Chloro-1-pentene (PubChem)

[ChemSpider-3] 5-Chloro-1-pentene (ChemSpider)

[ChemBook-4] 5-Chloro-1-pentene (Chemical Book)

[MSDS-5] 5-chloropent-1-ene. Safety data sheet (Echemi.com)

[Kabalka-6] Radiohalogenation method (1981) Kabalka, G.W. Patente US4450149A

[7] Kostikov, R.R.; Khlebnikov, A.F.; Sokolov, V.V. (2010). «47.1.4.7.1 Variation 1: Dehalogenation of Geminal Dihalides». Science of Synthesis 47: 840. Consultado el 28 de enero de 2020.

[8] Gao, F.; Hoveyda, A.H. (2010). «α-Selective Ni-Catalyzed Hydroalumination of Aryl- and Alkyl-Substituted Terminal Alkynes: Practical Syntheses of Internal Vinyl Aluminums, Halides, or Boronates». J. Am. Chem. Soc. 132 (32): 10961-10963. Consultado el 28 de enero de 2020.

[9] Olefin disproportionation (1979) Banasiak, D.S. Patente US4269780A

[10] Ishihara, K.; Yamamoto, H. (2005). «6.1.11.2.2 Variation 2: Oxidation of Alkylboranes with Amine N-Oxides». Science of Synthesis 6: 409. Consultado el 28 de enero de 2020.

[11] Marsini, M.A.; Pettus, T.R.R. (2007). «31.5.2.3.2.1 Variation 1: 1,4-Addition of Trialkylboranes». Science of Synthesis 31: 424. Consultado el 28 de enero de 2020.