Haloalqueno
Un haloalqueno, llamado también haluro de alquenilo, es un compuesto orgánico derivado de un alqueno en el cual uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por átomos de halógeno (flúor, cloro, bromo o iodo).[1]
Estos compuestos se pueden sintetizar a partir de haloalquinos:[2]
- por hidrogenación del triple enlace por hidroboración, seguido de la ruptura hidrolítica del enlace carbono-metal;
- por reducción empleando hidruros de litio-aluminio o imidas.
En la siguiente tabla figuran algunos ejemplos de cloroalquenos:
| Nombre común | Nomenclatura IUPAC | Fórmula química | Notas |
|---|---|---|---|
| Cloruro de vinilo | Cloroeteno | H2C=CHCl | Se utiliza principalmente para producir el polímero cloruro de polivinilo (PVC) |
| Cloruro de crotilo | 1-cloro-2-buteno | ClCH2-CH=CH-CH3 | |
| Cloruro de metalilo | 3-cloro-2-metil-1-propeno | ClCH2-C(CH3)=CH2 | Empleado en síntesis orgánica |
| Cloropreno | 2-cloro-1,3-butadieno | H2C=CCl-CH=CH2 | Se usa como monómero en la producción del policloropreno o neopreno |
| 1,4-dicloro-2-buteno | 1,4-dicloro-2-buteno | ClCH2-CH=CH-CH2Cl | Precursor de otros compuestos orgánicos |
Referencias
- Haloalkene (ChEBI)
- Hoyben-Weyl. Mulzer, J., ed. Science of Synthesis 32. pp. 501-502.
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Datos: Q97183460
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