1-cloro-2-buteno

El 1-cloro-2-buteno, llamado también cloruro de crotilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H7Cl. Es un haloalqueno lineal de cuatro carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un doble enlace entre los carbonos 2 y 3. Existen dos diasteroisómeros de este compuesto, Z y E.[2][3][4][5]

1-cloro-2-buteno
Nombre IUPAC
1-clorobut-2-eno
General
Otros nombres Cloruro de crotilo
Fórmula semidesarrollada ClCH2-CH=CH-CH3
Fórmula molecular C4H7Cl
Identificadores
Número CAS 591-97-9[1]
Número RTECS EM4264000
ChemSpider 11101
PubChem 11589
CC=CCCl
InChI=InChI=1S/C4H7Cl/c1-2-3-4-5/h2-3H,4H2,1H3
Key: YTKRILODNOEEPX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Irritante
Densidad 929 kg/m³; 0,929 g/cm³
Masa molar 9055 g/mol
Punto de fusión −65 °C (208 K)
Punto de ebullición 84 °C (357 K)
Presión de vapor 80,6 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,436
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 14 g/L
log P 2,14
Familia Haloalqueno
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 268 K (−5 °C)
NFPA 704

3
3
0
 
Temperatura de autoignición 783 K (510 °C)
Límites de explosividad 4,2% - 19%
Compuestos relacionados
dicloroalquenos 1,4-dicloro-2-buteno
1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno
cloroalcanos 1-clorobutano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1-cloro-2-buteno es un líquido incoloro de olor irritante con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,929 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 84 °C y su punto de fusión a -65 °C.[3][6]

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,17, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es poco soluble en agua, en proporción de 14 g/L. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[3][6]

Síntesis

El 1-cloro-2-buteno se puede sintetizar haciendo reaccionar alcohol crotílico con tricloruro de fósforo en presencia de piridina.[7] Si la cloración se lleva a cabo con tetraclorometano y trifenilfosfina la conversión es total.[8]

Este compuesto también se prepara por reacción de 1,3-butadieno —disponible a partir del craqueo del petróleo— con cloruro de hidrógeno en un disolvente polar, como ácido acético. Como catalizadores de esta reacción se pueden usar sales de cualquier metal polivalente por debajo del calcio, entre ellas cloruros, nitratos, bromuros y yoduros, de metales como cobre, cobalto, manganeso, magnesio y zinc, entre otros. Las sales de cobre son especialmente eficaces, particularmente el cloruro de cobre (I).[9]

Usos

La dihidroxilación asimétrica del 1-cloro-2-buteno permite obtener 1-cloro-2,3-butanodiol. Para esta reacción se emplea la mezcla de reactivos AD-mix-β, bicarbonato sódico y metanosulfonamida (MsNH2), con lo que se alcanza un rendimiento del 95%.[10] Por otra parte, la reacción de este clorolqueno con una sal de 2-nitropropano, en presencia de un catalizador de paladio, sirve para preparar el correspondiente nitroalcano de alilo.[11]

La reacción de 1-cloro-2-buteno con dietilamina proporciona N,N-dietilbut-2-en-1-amina con un buen rendimiento (85%) sin necesidad de disolvente, pero cuando se usa benceno con ese fin, el rendimiento disminuye considerablemente.[12] Igualmente, la alquilación de urea con 1-cloro-2-buteno en hidróxido sódico acuoso produce tricrotilamina con un rendimiento del 50%.[13]

El 1-cloro-2-buteno reacciona fácilmente con estanil-litios a baja temperatura para proporcionar buenos rendimientos de los alilestananos correspondientes.[14] Este compuesto también se ha utilizado para cloroalilación de éteres aromáticos de inol.[15]

Precauciones

El 1-cloro-2-buteno es un compuesto muy inflamable, siendo su punto de inflamabilidad -5 °C y su temperatura de autoignición 510 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Al arder puede generar gases tóxicos como cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono. Por otra parte, el contacto con este producto provoca quemaduras severas en la piel y daños serios en los ojos.[6]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1-cloro-2-buteno:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 1-Chloro-2-butene (PubChem)
  3. Crotyl chloride (ChemSpider)
  4. 1-Chloro-2-butene (Chemical Book)
  5. «1-Chloro-2-butene (GESTIS)». Archivado desde el original el 31 de enero de 2020. Consultado el 31 de enero de 2020.
  6. Crotyl chloride Safety data sheet (ThermoFisher)
  7. Hatch, L.F.; Nesbitt, S.S. (1950). «Allylic Chlorides. IX. Preparation of cis and trans Crotyl Chloride». J. Am. Chem. Soc. 72 (2): 727-730. Consultado el 1 de febrero de 2020.
  8. Margaretha, P. (2007). «35.1.4.2.2.4 Variation 4: With Carbon Tetrachloride or Hexachloroacetone and Triphenylphosphine». Science of Synthesis 35: 183. Consultado el 5 de febrero de 2020.
  9. Process for the production of chlorobutenes (1937) Dykstra; h.B. Patente US2123504A
  10. Martínez, C.; Muñiz, K. (2017). «5.2.1 The Sharpless Dihydroxylation». Science of Synthesis: Catalytic Oxidation in Organic Synthesis 1: 309. Consultado el 1 de febrero de 2020.
  11. Aitken, R. A.; Aitken, K. M. (2010). «41.1.1.5.11.2 Variation 2: Palladium-Catalyzed Allylation». Science of Synthesis, 41: 131. Consultado el 1 de febrero de 2020.
  12. Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.2 Method 2: Reactions of Primary, Secondary, or Tertiary Amines with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 526. Consultado el 20 de diciembre de 2019.
  13. Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.5 Method 5: Alkylation Reactions of Nitrogen-Containing Derivatives of Carbonic Acid». Science of Synthesis 40: 534. Consultado el 1 de febrero de 2019.
  14. Snaith, J.S. (2011). «5.2.28.5.1 Via Stannyllithiums». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 202. Consultado el 1 de febrero de 2020.
  15. Beier, P. (2014). «24.2.20.1.1.4 Method 4: Addition to Alk-1-ynes». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 293. Consultado el 1 de febrero de 2020.
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