3-cloro-2-metil-1-propeno

El 3-cloro-2-metil-1-propeno, llamado también 3-cloro-2-metilpropeno, cloruro de metalilo o cloruro de isobutenilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H7Cl. Es un haloalqueno no lineal de cuatro carbonos con un átomo de cloro unido a un carbono terminal.[2][3][4][5]

3-cloro-2-metil-1-propeno
Nombre IUPAC
3-cloro-2-metilprop-1-eno
General
Otros nombres 3-cloro-2-metilpropeno
Cloruro de metalilo
Cloruro de isobutenilo
3-cloroisobutileno
Fórmula semidesarrollada ClCH2-C(CH3)=CH2
Fórmula molecular C4H7Cl
Identificadores
Número CAS 563-47-3[1]
Número RTECS UC8050000
ChEBI 82419
ChEMBL CHEMBL157368
ChemSpider 21106501
PubChem 11241
UNII 7A9X1C3I3O
KEGG C19363
CC(=C)CCl
InChI=InChI=1S/C4H7Cl/c1-4(2)3-5/h1,3H2,2H3
Key: OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Penetrante
Densidad 925 kg/m³; 0,925 g/cm³
Masa molar 9055 g/mol
Punto de fusión −80 °C (193 K)
Punto de ebullición 71 °C (344 K)
Presión de vapor 101,7 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4278
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1 g/L
log P 2,10
Familia Haloalqueno
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 255 K (−18 °C)
NFPA 704

3
3
0
 
Temperatura de autoignición 813 K (540 °C)
Límites de explosividad 2,30% - 8,10%
Riesgos
LD50 848 mg/kg (rata)
Compuestos relacionados
dicloroalquenos 1,4-dicloro-2-buteno
3-cloro-2-(clorometil)-1-propeno
cloroalcanos 1-cloro-2-metilpropano
2-cloro-2-metilpropano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 3-cloro-2-metil-1-propeno es un líquido incoloro de olor penetrante. Su densidad es inferior a la del agua, ρ = 0,925 g/cm³, y en fase gas es 3,1 veces más denso que el aire. Tiene su punto de ebullición a 71 °C y su punto de fusión a -80 °C.[3]

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,10, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es muy poco soluble en agua, menos de 1 g/L; en cambio, es miscible en etanol y éter dietílico, muy soluble en cloroformo y soluble en acetona.[2]

Síntesis

El 3-cloro-2-metil-1-propeno se prepara haciendo reaccionar cantidades casi estequiométricas de isobuteno y cloro en fase gaseosa. Esta reacción se puede llevar a cabo en un reactor de flujo cruzado, en donde el isobuteno fluye a través de un tubo de reacción enfriado que es alimentado con cloro por dos o más puntos.[6]

Usos

Al tratar 3-cloro-2-metil-1-propeno con cloruro de sulfurilo, usando peróxido de dibenzoílo como catalizador, se obtiene 1,2,3-tricloro-2-metilpropano con un rendimiento del 75%.[7] El 3-cloro-2-metil-1-propeno también sirve para sintetizar isotiociantato de metalilo: mediante la reacción de este cloroalqueno con un tiocianato de metal alcalino o tiocianato de amonio se forma tiocianato de metalilo, el cual se reestructura fácilmente con calor (normalmente con destilación) para dar el compuesto deseado.[8]

El metilenciclopropano se puede sintetizar a través de una reacción de ciclación intramolecular a partir del 3-cloro-2-metil-1-propeno por tratamiento de este con una base fuerte como la amida de sodio:[9]

Otro uso del 3-cloro-2-metil-1-propeno es en la carboaminación catalizada por paladio de benzaldiminas, con la que se obtienen isoquinolinas 3,4-disustituídas.[10] Asimismo se emplea en la alquilación de metilamina para proporcionar la correspondiente amina secundaria y terciaria,[11] así como en la cloroalilación de éteres aromáticos de inol[12] y de inamidas.[13]

Este cloroalqueno se usa como intermediario en la síntesis de aminoprofeno, medicamento empleado para controlar artrosis, cervicalgia o dolor lumbar.[14]

Precauciones

El 3-cloro-2-metil-1-propeno es un compuesto muy inflamable, como líquido y como gas, siendo su punto de inflamabilidad -18 °C y su temperatura de autoignición 540 °C. Al arder puede generar gases tóxicos como cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Por otra parte, el contacto con este producto provoca quemaduras en piel y ojos.[15]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 3-cloro-2-metil-1-propeno:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 3-Chloro-2-methylpropene (PubChem)
  3. 878160 (ChemSpider)
  4. 3-Chloro-2-methylpropene (Chemical Book)
  5. «3-Chloro-2-methylpropene (GESTIS)». Archivado desde el original el 2 de febrero de 2020. Consultado el 2 de febrero de 2020.
  6. Process for preparing methallyl chloride (1987) Jabrik, J.; Sticken, G.; Vieweger, R. Patente DD271325A5
  7. Göttlich, R. (2007). «35.1.5.1.2.2 Variation 2: Using Sulfuryl Chloride». Science of Synthesis 35: 198. Consultado el 31 de enero de 2020.
  8. Fizer, M. (2013). «Methallyl Isothiocyanate». Synlett 24 (15): 2019-2020. Consultado el 3 de febrero de 2020.
  9. Salaun, J.R.; Champion, J.; Conia, J.M. (2003). «Cyclobutanone from Methylenecyclopropanevia Oxaspiropentane». Organic Syntheses 57: 36. Consultado el 3 de febrero de 2020.
  10. Beccalli, E. M.; Bonetti, A.; Mazza, A. (2016). «1.8.2.9.1 Palladium Catalysis». Science of Synthesis: Metal-Catalyzed Cyclization Reactions 1: 448. Consultado el 3 de febrero de 2020.
  11. Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.2 Method 2: Reactions of Primary, Secondary, or Tertiary Amines with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 526. Consultado el 20 de enero de 2020.
  12. Beier, P. (2014). «24.2.20.1.1.4 Method 4: Addition to Alk-1-ynes». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 293. Consultado el 3 de febrero de 2020.
  13. Beier, P. (2014). «24.2.20.3.1.3 Method 3: Addition to Alk-1-ynes». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 335. Consultado el 3 de febrero de 2020.
  14. Alminoprofen (Pharmaceutical substances)
  15. 3-Chloro-2-methylpropene. Safety data sheet (ThermoFisher)
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