1-cloro-2-metilpropano

El 1-cloro-2-metilpropano, también llamado cloruro de isobutilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H9Cl. Es isómero del 1-clorobutano pero, a diferencia de este, la cadena carbonada no es lineal.[2][3]

1-cloro-2-metilpropano
Nombre IUPAC
1-cloro-2-metilpropano
General
Otros nombres Cloruro de isobutilo
Fórmula semidesarrollada CH3-CH(CH3)-CH2Cl
Fórmula molecular C4H9Cl
Identificadores
Número CAS 513-36-0[1]
ChEMBL CHEMBL160966
ChemSpider 10114
PubChem 10554
UNII 95E08D17M7
CC(C)CCl
InChI=1S/C4H9Cl/c1-4(2)3-5/h4H,3H2,1-2H3
Key: QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Dulce
Densidad 879 kg/m³; 0,879 g/cm³
Masa molar 9257 g/mol
Punto de fusión −131 °C (142 K)
Punto de ebullición 69 °C (342 K)
Presión de vapor 118 mmHg
Viscosidad 0,46 cP
Índice de refracción (nD) 1,398
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 28 mg/L
log P 2,39
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 256 K (−17 °C)
NFPA 704

3
2
0
 
Temperatura de autoignición 668 K (395 °C)
Límites de explosividad 2,0% - 8,8%
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-cloro-3-metilbutano
dicloroalcanos 1,2-dicloro-2-metilpropano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente el 1-cloro-2-metilpropano es un líquido incoloro con un característico olor dulce. Tiene su punto de ebullición a 69 °C y su punto de fusión a -131 °C, unos 9 °C inferiores a los de su isómero 1-clorobutano. Posee una densidad de 0,879 g/cm³ y en estado gaseoso es 3,2 veces más denso que el aire.[2] Su viscosidad a 20 °C es de 0,46 cP,[4] inferior a la del agua y semejante a la del octano.

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,39, denota que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, en proporción de 28 mg/L.[2][5][6]

En cuanto a su reactividad, el 1-cloro-2-metilpropano es incompatible con agentes oxidantes fuertes así como con bases fuertes.[4]

Síntesis

Se puede producir 1-cloro-2-metilpropano por cloración de isobutano, obteniéndose una mezcla con 2-cloro-2-metilpropano. La relación entre ambos productos depende de la temperatura: a 600 °C, la proporción de 1-cloro-2-metilpropano alcanza el 80%.[7]

El 1-cloro-2-metilpropano puede también sintetizarse a partir del isobutanol mediante el uso de cloruro de trimetilsililo (TMSCl) y dimetilsulfóxido (DMSO). El rendimiento de la reacción es del 95%.[8] Otra ruta se síntesis parte del ácido isovalérico, por reacción de este con cloruro de litio y acetato de plomo (IV), utilizando benceno como disolvente. En este caso, el rendimiento llega al 99%.[9]

La descomposición catalítica de cloroformiato de isobutilo es otra vía para obtener 1-cloro-2-metilpropano. Como catalizador se usa cloruro de hexabutilguanidinio, siendo el rendimiento aproximado de la reacción de un 99%.[10]

Usos

El 1-cloro-2-metilpropano se ha empleado en reacciones de alquilación de benzamidas. En dicho proceso, catalizado por cobalto, se emplea un reactivo de Grignard para formar 2-alquilbenzamidas, agregándose selectivamente el isobutilo a la posición orto del sustrato de benzamida.[11]

También se utiliza este cloroalcano en la síntesis de fármacos como butetamina[12] e hidrocloruro de olprinona.[13]

Precauciones

Tanto el líquido como los vapores de 1-cloro-2-metilpropano son muy inflamables. Su punto de inflamabilidad es -17 °C y su temperatura de autoignición 668 °C. Al arder puede desprender cloruro de hidrógeno.[4][14]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1-cloro-2-metilpropano:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 1-Chloro-2-methylpropane (PubChem)
  3. 1-Chloro-2-methylpropane (ChemSpider)
  4. 1-Chloro-2-methylpropane. MSDS (Merck)
  5. «1-Chloro-2-methylpropane (GESTIS)». Archivado desde el original el 13 de diciembre de 2019. Consultado el 12 de diciembre de 2019.
  6. 1-Chloro-2-methylpropane (Chemical Book)
  7. Jeromin, Günter (2006). Organische Chemie: ein praxisbezogenes Lehrbuch. Harri Deutsch Verlag. ISBN 978-3-8171-1732-1.
  8. Snyder, D.C. (1995). «Conversion of Alcohols to Chlorides by TMSCl and DMSO». J. Org. Chem. 60 (8): 2638-2639. Consultado el 13 de diciembre de 2019.
  9. Margaretha, P. (2007). «35.1.1.3.3.1 Variation 1: Chlorodecarboxylation in the Presence of Lithium Chloride». Science of Synthesis 35: 51. Consultado el 13 de diciembre de 2019.
  10. Foulon, F.; Fixari, B.; Picq, D.; Le Perchec, P. (1997). «Catalytic decomposition of alkyl chloroformates by hexabutylguanidinium chloride». Tetrahedron Letters 38 (19): 3387-3390. Consultado el 13 de diciembre de 2019.
  11. Yi, C.S. (2015). «1.1.7.1 Catalytic Arene C(sp2)—H Alkylation Reactions via C(sp3)—X Bond Cleavage (X = Cl, Br, I)». Science of Synthesis: Catalytic Transformations via C—H Activation 1: 230. Consultado el 13 de diciembre de 2019.
  12. Buthetamine. Pharmaceutical substances
  13. Olprinone hydrochloride. Pharmaceutical substances
  14. «1-Chloro-2-methylpropane. MSDS (Synquest)». Archivado desde el original el 11 de diciembre de 2019. Consultado el 11 de diciembre de 2019.
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