2-cloro-2-metilpropano

El 2-cloro-2-metilpropano, también llamado cloruro de terc-butilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H9Cl.

2-cloro-2-metilpropano
Nombre IUPAC
2-cloro-2-metilpropano
General
Otros nombres Cloruro de terc-butilo
Clorotrimetilmetano
Trimetilclorometano
Fórmula semidesarrollada C(CH3)3Cl
Fórmula molecular C4H9Cl
Identificadores
Número CAS 507-20-0[1]
Número RTECS TX5040000
ChEMBL CHEMBL346997
ChemSpider 10054
PubChem 10486
UNII JN2YO95TZ0
CC(C)(C)Cl
InChI=InChI=1S/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3
Key: NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 844 kg/m³; 0,844 g/cm³
Masa molar 9257 g/mol
Punto de fusión −26 °C (247 K)
Punto de ebullición 51 °C (324 K)
Presión de vapor 9,82 mmHg
Viscosidad 0,51 cP
Índice de refracción (nD) 1,3848
Propiedades químicas
log P 2,20
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 246 K (−27 °C)
NFPA 704

3
2
0
 
Temperatura de autoignición 843 K (570 °C)
Límites de explosividad 2,0% - 8,8%
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-cloropropano
1-cloropentano
dicloroalcanos 1,2-dicloro-2-metilpropano
policloroalcanos 1,2,3,4-tetraclorobutano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 2-cloro-2-metilpropano es un líquido incoloro. Tiene su punto de ebullición a 51 °C mientras que su punto de fusión es -27 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,844 g/cm³) y en estado gaseoso es 3,2 veces más denso que el aire.[2] Su viscosidad a 20 °C es de 0,51 cP.

El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,20, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[2][3][4]

Síntesis

La síntesis de 2-cloro-2-metilpropano se logra con muy buen rendimiento por sustitución nucleofílica (de tipo SN1) de terbutanol con ácido clorhídrico concentrado. El producto se purifica mediante secado y posterior destilación.

Synthese von 2-Chlor-2-methylpropan
Synthese von 2-Chlor-2-methylpropan

Como subproducto de esta reacción se forma isobuteno. La producción industrial puede tener lugar en fase gaseosa entre isobuteno y cloruro de hidrógeno en presencia de óxido de aluminio a 100 °C.[5]

Usos

En síntesis orgánica, el 2-cloro-2-metilpropano se usa para introducir un grupo terc-butilo en moléculas orgánicas. Este compuesto se usa como electrófilo en alquilaciones de Friedel-Crafts para unir el grupo terc-butilo a un compuesto aromático. Comenzando con benceno, el terc-butilbenceno se puede preparar con cloruro de aluminio anhidro como catalizador:

Synthese von tert-Butylbenzol
Synthese von tert-Butylbenzol

El ion tetracloroaluminato formado inicialmente reacciona con el protón separado del cloruro aromático en cloruro de hidrógeno, con la formación del cloruro de aluminio, de modo que solo se requieren cantidades subestequiométricas de AlCl3.

Precauciones

El 2-cloro-2-metilpropano es un líquido muy inflamable cuyo punto de inflamabilidad es -27 °C. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 570 °C.[6]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 2-cloro-2-metilpropano:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 2-Chloro-2-methylpropane (PubChem)
  3. tert-butyl chloride (ChemSpider)
  4. 2-Chloro-2-methylpropane (GESTIS)
  5. H. P. A. Groll, G. Hearne, F. F. Rust, W. E. Vaughan: HALOGENATION OF HYDROCARBONS Chlorination of Olefins and Olefin-Paraffin Mixtures at Moderate Temperatures; Induced Substitution, in: Ind. Eng. Chem., 1939, 31 (10), S. 1239–1244; doi:10.1021/ie50358a017.
  6. 2-Chloro-2-methylpropane. MSDS (FisherSci)
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