Beta-carbolina

La β-carbolina (9H-pirido[3,4-b]indol) es una amina orgánica, prototipo de un grupo de compuestos conocidos como β-carbolinas.

Beta-carbolina

Prototipo de clase de compuestos llamados β-carbolinas
Nombre IUPAC
9H-β-carbolina
General
Fórmula molecular C11H8N2
Identificadores
Número CAS 244-63-3[1]
ChEBI 109895
ChEMBL CHEMBL275224
ChemSpider 58486
PubChem 64961
UNII 94HMA1I78O
KEGG C20157
c2cncc3nc1ccccc1c23
InChI=InChI=1S/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7,13H
Key: AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 168,2 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis

La Reacción de Pictet-Spengler es una reacción de cierre de un anillo piperidínico fusionado a un sistema aromático a partir de una β-indoletilamina, la cual experimenta el cierre de anillo después de que condensa con un aldehído o cetona. Normalmente procede con catálisis ácida y se calienta a reflujo la mezcla de reacción , aunque algunos compuestos reactivos dan buenos rendimientos incluso bajo condiciones fisiológicas.[2][3][4] La reacción de Pictect-Spengler consiste en dos reacciones consecutivas: una reacción de Schiff entre el compuesto carbonílico y la amina, y una reacción de Mannich, combinada con una sustitución electrofílica aromática. El producto de la reacción de Pictect-Spengler de la triptamina es una 1-alquil-β-carbolina.

El Pictet@–Spengler reacción
El Pictet@–Spengler reacción

Abundancia en la naturaleza

La β-carbolina es un alcaloide encontrado en diversas plantas,[5] tales como Chrysophyllum lacourtianum, Catharanthus roseus, Lolium perenne, Strychnos johnsonii, Strychnos potatorum, y Lolium arundinaceum. También lo producen bacterias de los géneros Nocardia y Streptomyces así como la ascidia neozelandesa Ritterella sigillinoides y el dinoflagelado Noctiluca miliaris.[6] Es asimismo un componente traza del tabaco. Por otro lado, en tunicados se han aislado β-carbolinas simples y sustituidas en 1, tales como las eudistominas.

  • β-carbolínas simples: Se forman por condensación con formaldehído, piruvato, acetaldehído, etc. Ejemplos:β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina, Pseudofrinaminas A, 5-Bromo-6-hidroxi-β-carbolina, pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistominas, cantin-6-ona, infractinas, flazina, cantinonas.
β-Carbolina Harmina Eudistomina C Evodiamina
Infractopicrina:
  • Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman por la condensación de un anillo hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina (Alcaloides β-carbolinmonopiperideínicos) o con dos unidades de piperideina (Alcaloides β-carbolindipiperideínicos). Ejemplos de estos alcaloides son la nazlinina, schobericina, komaroidina, las komavinas, nitrarina, nitramidina, nitraricina, nitrarizina, tangutorina, nitraraína, komarovina, komarovicina, komaroína, komarovidina, isokomarovina, nitramarina

Y sus derivados, muchos de los cuales conservan la estructura beta-carbolínica:

  • Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina, Deplancheína
Angustina(alcaloide)

Farmacología

Los alcaloides β-carbolinas están extendidos en plantas y animales, y frecuentemente actúan como inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO). Como componentes de las lianas Banisteriopsis caapi, las β-carbolinas harmina, harmalina, y tetrahidroharmina juegan un papel fundamental en la farmacología bebida sacramental indígena Ayahuasca al inhibir la monoaminooxidasa (MAO), lo que impide la degradación de dimetiltriptamina en el intestino; de este modo, la Ayahuasca resulta psicoactiva en la administración oral. Algunas β-carbolinas, notablemente triptolina y pinolina, se forman naturalmente en el cuerpo humano. La segunda está implicada, junto con la melatonina, en la función reguladora de la glándula pineal sobre el ciclo de sueño y vigilia.[cita requerida] Las β-carbolinas pueden unirse a los receptores cerebrales de benzodiazepinas e inducir efectos agonistas inversos (ansiolítico).[cita requerida]

Derivados

Las β-carbolinas pueden ser sintetizadas por el método de Bischler-Napieralski.

La normelinonina F es la sal cuaternaria de amonio (N2-metil-β-carbolina). CAS: 17994-14-8. C12H11N21+. PM: 183.232. Se aisló de Strychnos usambarensis (Strychnaceae).[7]

La 9-acetil-3,4-dihidro-β-carbolina se aisló de las raíces de Adhatoda vasica (Acanthaceae). CAS: 76528-83-1. C13H12N2O. PM: 212.251. PM = 165 - 166 °C.

Reacciones

La síntesis de triptamina de Abramovitch-Shapiro es una reacción orgánica para la síntesis de triptaminas a partir de β-Carbolina[8]

General structure of substituted tryptamines
General structure of substituted tryptamines

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. Pictet, A.; Spengler, T. (1911). «Über die Bildung von Isochinolin-derivaten durch Einwirkung von Methylal auf Phenyl-äthylamin, Phenyl-alanin und Tyrosin». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 44 (3): 2030-2036. doi:10.1002/cber.19110440309.
  3. «The Pictet-Spengler synthesis of tetrahydroisoquinolines and related compounds». Org. React. 6: 74. 1951.
  4. Hahn G., Ludewig H. (1934). «Synthese von Tetrahydro-harman-Derivaten unter physiologischen Bedingungen». Chemische Berichte 67 (12): 2033. doi:10.1002/cber.19340671221.
  5. Rommelspacher, H. et al., Prog. Drug Res., 1985, 29, 415- 459
  6. Inoue, S. et al., Chem. Lett., 1980, 297- 298
  7. Caprasse, M. et al., J. Pharm. Belg., 1983, 38, 135- 139
  8. 880. Triptaminas, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of triptaminas and -carbolines R. A. Abramovitch and D. Shapiro J. Chem. Soc., 1956, 4589 - 4592, doi 10.1039/JR9560004589

Enlaces externos
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