Ciclopenteno

El ciclopenteno es un compuesto orgánico con fórmula C5H8. Se trata de un cicloalqueno, un anillo insaturado de cinco miembros que tiene un doble enlace. Es un líquido incoloro con un olor parecido al petróleo.

Ciclopenteno
Nombre IUPAC
Ciclopenteno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C5H8
Identificadores
Número CAS 142-29-0[1]
ChEMBL CHEMBL1797299
ChemSpider 8544
PubChem 8882
InChI=InChI=1S/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2
Key: LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 771 kg/m³; 0,771 g/cm³
Masa molar 6811 g/mol
Punto de fusión −135 °C (138 K)
Punto de ebullición 44 °C (317 K)
Índice de refracción (nD) 1,4194[2]
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,535
Momento dipolar 0,93[2] D
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Usos y aplicaciones

El ciclopenteno se produce industrialmente en grandes cantidades. Se utiliza como monómero para la síntesis de plásticos, y en diferentes síntesis químicas, tales como adición al doble enlace y cicloadiciones. Las reacciones de sustitución suelen tener lugar en la posición alílica.[2] La oxidación catalítica de ciclopenteno con oxígeno puede dar ciclopentanona.[3]

La formación estereoselectiva de trans-triciclo[5.3.0.02,6]decano por dimerización fotoquímica de ciclopenteno es un ejemplo simple de fotodimerización a través de cicloadición [2 + 2]:[4]

Fotodimerización del ciclopenteno
Fotodimerización del ciclopenteno

La reacción obtiene un rendimiento del 55%.[4]

Obtención

El ciclopenteno se obtiene por craqueo a vapor de la nafta, con cerca de 2,2 kg ciclopenteno por tonelada de nafta. Sin embargo, es más eficiente la hidrogenación catalítica de ciclopentadieno.[2] También se puede obtener por la reacción de reordenamiento de vinilciclopropano.

Referencias
  1. Número CAS
  2. D. Hönicke, R. Födisch, P. Claus, M. Olson: Cyclopentadiene and Cyclopentene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
  3. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer: Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, in : Angew. Chem. 1959, 71, 176–182; doi 10.1002/ange.19590710503.
  4. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 143, ISBN 978-3-906390-29-1.
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