Cicutoxina

Cicutoxina
Nombre IUPAC
	(8E,10E,12E,14S)-heptadeca-8,10,12-trien-4,6-diin-1,14-diol
General
Fórmula semidesarrollada	C17H22O2
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	505-75-9[1]
ChEBI	3695
ChEMBL	CHEMBL140367
ChemSpider	23215724
PubChem	25265910
UNII	6F9YP2TYQ0
	SMILES CCC[C@@H](O)\C=C\C=C\C=C\C#CC#CCCCO
	InChI InChI=InChI=1S/C17H22O2/c1-2-14-17(19)15-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-16-18/h4,6,8,10,12,15,17-19H,2,11,13-14,16H2,1H3/b6-4+,10-8+,15-12+/t17-/m1/s1; Key: FQVNSJQTSOVRKZ-JNRDBWBESA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Prismas blancos
Masa molar	258,35 g/mol
Punto de fusión	54 °C (327 K)
Punto de descomposición	67 °C (340 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La cicutoxina es una toxina poliacetilénica encontrada en varias plantas, siendo la más conocida la cicuta —Cicuta virosa y otras especies del mismo género—. Estructuralmente está relacionada con la enantotoxina y la carotatoxina. Se presenta naturalmente en la forma (-). Fue aislada por Jacobson en 1915,[2] su estructura fue determinada por Anet en 1953.[3] y la síntesis de su forma racémica fue llevada a cabo por Hill en 1955.[4] También se ha estudiadio su actividad antileucémica.[5] Forma prismas en un extracto étéreo, tornándose amarillento en contacto con el aire y la luz. Soluble en alcohol, cloroformo, éter, agua caliente y soluciones alcalinas. Prácticamente insoluble en éter de petróleo.

Es un potente antagonista no competitivo del receptor GABA. En humanos, la cicutoxina produce náuseas, emesis y dolor abdominal. Los síntomas del envenenamiento empiezan a los 60 minutos de ingestión. Puede provocar temblores, convulsiones y muerte.[6]

No debe confundirse con la coniína o cicutina, alcaloide tóxico de otra planta también llamada cicuta, de la misma familia Apiáceas, pero que pertenece al género Conium.

Referencias

Número CAS
Jacobson (1915). J. Am. Chem. Soc. 37: 916.
Anet (1953). J. Chem. Soc.: 309.
Hill et al. (1955). J. Chem. Soc.: 1770.
T. Konoshima, K.-H. Lee, (1986). J. Nat. Prod. 49: 1117.
Schep LJ, Slaughter RJ, Becket G, Beasley DM (abril de 2009). «Poisoning due to water hemlock». Clin Toxicol (Phila) 47 (4): 270-8. PMID 19514873. doi:10.1080/15563650902904332.

Datos: Q369048
Multimedia: Cicutoxin / Q369048

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[1] Número CAS

[2] Jacobson (1915). J. Am. Chem. Soc. 37: 916.

[3] Anet (1953). J. Chem. Soc.: 309.

[4] Hill et al. (1955). J. Chem. Soc.: 1770.

[5] T. Konoshima, K.-H. Lee, (1986). J. Nat. Prod. 49: 1117.

[Schep-6] Schep LJ, Slaughter RJ, Becket G, Beasley DM (abril de 2009). «Poisoning due to water hemlock». Clin Toxicol (Phila) 47 (4): 270-8. PMID 19514873. doi:10.1080/15563650902904332.