Trietilendiamina

La trietilendiamina es un compuesto orgánico heterocíclico cuya fórmula es N2(C2H4)3. Es una diamina bicíclica con ambos grupos amino terciarios. También es conocida como DABCO, 1,4-etilenpiperazina y TEDA.[2] El término DABCO, muy difundido, es una marca comercial registrada y es una abreviatura de la nomenclatura IUPAC de este compuesto: 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano.

Trietilendiamina
Nombre IUPAC
1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano
General
Otros nombres DABCO
1,4-etilenpiperazina
TEDA
TED
Fórmula molecular C6H12N2 
Identificadores
Número CAS 280-57-9[1]
Número RTECS HM0354200
ChEMBL CHEMBL3183414
ChemSpider 8882
PubChem 9237
UNII X8M57R0JS5
C1CN2CCN1CC2
Propiedades físicas
Apariencia Sólido. Cristales o polvo incoloro o blanco.
Olor Amoniacal.
Densidad 1140 kg/; 1,14 g/cm³
Masa molar 11 217 g/mol
Punto de fusión 158 °C (431 K)
Punto de ebullición 174 °C (447 K)
Presión de vapor 0,74 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4634
Propiedades químicas
Acidez 3,0 / 8,7 pKa
Solubilidad en agua 450 g/L
Solubilidad 770 g/L (en etanol)
log P -0,49
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 335,15 K (62 °C)
Temperatura de autoignición 623,15 K (350 °C)
Compuestos relacionados
aminas no heterocíclicas Ciclohexanamina
1,4-ciclohexanodiamina
aminas heterocíclicas Piperidina
1,4-dimetilpiperazina
Azocano
tetraminas heterocíclicas Hexametilentetramina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la trietilendiamina es un sólido con una densidad de 1,14 g/L. Su aspecto es el de polvo o cristales incoloros o blanquecinos, con un cierto aroma amoniacal. Su punto de fusión es de 158 °C y su punto de ebullición 174 °C. Es una sustancia soluble en acetona (130 g/L), agua (450 g/L), benceno (510 g/L) y etanol (770 g/L). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,49, indica que su solubilidad es algo mayor en disolventes polares que en apolares.[2][3][4]

En cuanto a reactividad, la trietilendiamina es una sustancia higroscópica. Es incompatible con oxidantes fuertes y peróxidos —véase más abajo—, así como con ácidos fuertes.[5]

Síntesis

La trietilendiamina se produce por reacciones térmicas de compuestos del tipo H2NCH2CH2X (donde X = OH, NH2 o NHR) en presencia de catalizadores de zeolita. Así, se puede sintetizar a partir de la tetraetilenpentamina —que a su vez se elabora desde la trietilentetramina o la dietilentriamina[4] o de le etilendiamina, de acuerdo a la reacción:[6]

Usos

La trietilendiamina es notablemente nucleófila, utilizándose como catalizador y reactivo en polimerización y síntesis orgánica.[7] Se emplea como catalizador básico para la formación de poliuretano a partir de aminas e isocianatos,[8] así como en reacciones de Baylis-Hillman entre aldehídos y compuestos orgánicos insaturados:[9]

The scheme of Baylis Hilman reaction.

Al ser por su estructura una amina «sin obstáculos», constituye un ligando fuerte y una base de Lewis. Forma un aducto cristalino 2:1 con peróxido de hidrógeno[10] y dióxido de azufre.[11]

Por otra parte, este compuesto puede usarse para alargar la vida de los tintes. Esto hace que sea útil en láseres de tinte y en el montaje de muestras para microscopia de fluorescencia (cuando se usa conjuntamente con glicerol y PBS).[12]

Precauciones

Esta es una sustancia inflamable cuyo polvo puede formar mezclas explosivas con el aire. Al arder puede desprender productos nocivos como óxidos de nitrógeno y monóxido de carbono; su descomposición térmica también puede generar gases y vapores irritantes. El punto de inflamabilidad de la trietilendiamina es 62 °C y su temperatura de autoignición es de 350 °C.[5]

Este compuesto resulta irritante para ojos y piel. La inhalación de concentraciones altas de su vapor puede originar dolor de cabeza, mareos, cansancio, náuseas y vómitos.[5]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la trietilendiamina:

  • 1,2-dimetil-1,4,5,6-tetrahidropirimidina
  • Octahidropirrolo[3,4-c]pirrol

Las siguientes aminas derivan de cicloalcanos:

  • Quinuclidina
  • 7-azanorbornano
  • 2-azabiciclo(2.2.1)heptano

Referencias

  1. Número CAS
  2. Triethylenediamine (PubChem)
  3. DABCO (ChemSpider)
  4. Triethylenediamine (Chemical Book)
  5. Triethulenediamine (Acros)
  6. Process for the preparation of triethylenediamine and piperazine (1991). Jens Prof. Dr. Weitkamp, Stefan Dr. Ernst, Dieter Lindner, Hans-Josef Dr. Buysch, Artur Dr. Botta, Lothar Dr. Puppe. Patente EP 0423526 A3.
  7. Uppuluri V. Mallavadhani, Nicolas Fleury-Bregeot. "1,4-Diazabicyclo [2.2.2]octane". In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2010, John Wiley & Sons, Ltd. doi 10.1002/047084289X.rd010m.pub2
  8. «Polyurethane additives guide». Air Products & Chemicals. Archivado desde el original el 18 de mayo de 2015.
  9. Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. German Patent 2155113, 1972.
  10. P. Dembech, A. Ricci, G. Seconi, and M. Taddei "Bis(trimethylsilyl) Peroxide" Org. Synth. 1997, volume 74, pp. 84. doi 10.15227/orgsyn.074.0084
  11. Ludovic Martial and Laurent Bischoff "Preparation of DABSO from Karl-Fischer Reagent" Org. Synth. 2013, volume 90, pp. 301. doi 10.15227/orgsyn.090.0301
  12. Valnes, K.; Brandtzaeg, P. (1985). «Retardation of immunofluorescence fading during microscopy» (pdf). Journal of Histochemistry and Cytochemistry 33 (8): 755-761. PMID 3926864.
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