1,4-dimetilpiperazina

La 1,4-dimetilpiperazina, llamada también N,N'-dimetilpiperazina o lupetazina, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H14N2. Consiste en un anillo de piperazina pero con un grupo metilo enlazado a cada uno de los nitrógenos.

1,4-dimetilpiperazina
Nombre IUPAC
1,4-dimetilpiperazina
General
Otros nombres N,N'-dimetilpiperazina
Lupetazina
Texacat DMP
Fórmula semidesarrollada (CH2)2(N-CH3)(CH2)2(N-CH3)
Fórmula molecular C6H14N2 
Identificadores
Número CAS 106-58-1[1]
Número RTECS TL5945000
ChEMBL CHEMBL3560545
ChemSpider 7530
PubChem 7818
CN1CCN(CC1)C
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Amina
Densidad 844 kg/m³; 0,844 g/cm³
Masa molar 11 419 g/mol
Punto de fusión −1 °C (272 K)
Punto de ebullición 131 °C (404 K)
Presión de vapor 7,5 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,446
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1000 g/L
log P -0,61
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 294 K (21 °C)
Temperatura de autoignición 453 K (180 °C)
Límites de explosividad 1,8% - 9,6%
Compuestos relacionados
piperazinas Piperazina
1-metilpiperazina
aminas heterocíclicas Pirrolidina
Piperidina
Azepano
1,3,5-trimetil-1,3,5-triazinano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la 1,4-dimetilpiperazina es un líquido incoloro que tiene el olor característico de las aminas. Posee una densidad menor que la del agua (ρ = 0,844 g/cm³). Su punto de fusión es de -1 °C y su punto de ebullición 131 °C. Es una sustancia totalmente miscible en agua; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,61, implica una solubilidad mayor en disolventes polares que en disolventes apolares como el 1-octanol.[2][3][4] Es un compuesto de carácter básico: una disolución acuosa de 100 g/L tiene un pH = 10.[5]

Síntesis y usos

La 1,4-dimetilpiperazina puede sintetizarse por N-metilación de 1-metilpiperazina con metanol, proceso catalizado por un complejo de rutenio (II).[6] Otro método de síntesis es mediante la siguiente reacción entre 2-(2-aminoetilamino)etanol y metanol a 200 °C en presencia de un catalizador de cobre sobre óxido de aluminio:[7]


Asimismo, la 1,4-dimetilpiperazina puede obtenerse a partir de piperazina y formaldehído.[8][9]

La 1,4-dimetilpiperazina se usa como catalizador para espumas de poliuretano y como intermediario en la elaboración de tensoactivos catiónicos.[4] Esta diamina también se ha empleado como aditivo en la elaboración de nuevos fosfatos de zirconio laminados; tanto la 1,4-dimetilpiperazina protonada como el agua se emplazan entre las láminas de un nuevo material sintetizado denominado ZrPO4-DES8.[10]

Precauciones

La 1,4-dimetilpiperazina es un producto muy inflamable, en estado líquido o como vapor. Su punto de inflamabilidad es de 21 °C y su temperatura de autoignición de 180 °C, ambos valores sensiblemente inferiores a los de la pirazidina (65 °C y 320 °C respectivamente).[5]

En cuanto a su toxicidad, la ingestión de esta sustancia produce un fuerte efecto cáustico en boca y garganta, existiendo peligro de perforación de esófago y estómago. Por lo demás, esta diamina puede provocar quemaduras en la piel y en los ojos.[5]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la 1,4-dimetilpiperazina:

Referencias en texto
  1. Número CAS
  2. 1,4-Dimethylpiperazine (ChemSpider)
  3. N,N'-dimethylpiperazine (PubChem)
  4. N,N'-Dimethylpiperazine(106-58-1) (Chemical Book)
  5. 1,4-Dimethylpiperazine. Safety sheet. (Alfa Aesar)
  6. Del Zotto, A., Baratta, W., Sandri, M., Verardo, G. and Rigo, P. (2004). «Cyclopentadienyl RuII Complexes as Highly Efficient Catalysts for the N-Methylation of Alkylamines by Methanol». Eur. J. Inorg. Chem. (3): 524-529. Consultado el 27 de junio de 2016.
  7. Process for preparing a cyclic tertiary methylamine (2012). Christof Wilhelm Wigbers, Johann-Peter Melder, Bernd Stein, Harald Meissner. Patente US 20120157679 A1.
  8. Ferdinand Devínský, Ivan Lacko, Dušan Mlynarčík and Ľudovít Krasnec (1982). «Synthesis, IR spectra and antimicrobial activity of 1,4-dialkylpiperazine dioxides». Collect. Czech. Chem. Commun 47 (4): 1130-1138. Consultado el 27 de junio de 2016.
  9. Synthesis Route for 106-58-1 (Molbase)
  10. Liu L, Chen ZF, Wei HB, Li Y, Fu YC, Xu H, Li JP, Slawin AM, Dong JX. (2010). «Ionothermal synthesis of layered zirconium phosphates and their tribological properties in mineral oil». Inor. Chem. 49 (18): 8270-8275. Consultado el 27 de junio de 2016.
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