Dialilcianamida

A temperatura ambiente, la dialicianamida es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua (0,902 g/cm³). Tiene su punto de fusión a 0 °C, mientras que su punto de ebullición es de 222 °C.[4] En forma de vapor, su densidad es 4,1 veces mayor que la del aire.[3]

Es prácticamente insoluble en agua —apenas 5 g/L— pero es soluble en los disolventes orgánicos habituales como alcohol, éter, acetona y benceno.[3] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,64, implica una solubilidad mayor en disolventes polares como el agua que en disolventes apolares como el 1-octanol.[5][2] Asimismo, puede descomponerse si es expuesta a la humedad.[6]

La dialilcianamida puede sintetizar a partir de un haluro de alilo y una sal de cianamida, preferiblemente una sal de un metal alcalino como dicianamida de sodio. Esta síntesis, que data de 1928, se lleva a cabo en un disolvente formado por agua y un compuesto orgánico souble en ésta, por ejemplo etanol.[7] También se puede preparar la dialilcianamida a partir de la reacción entre un haluro insaturado con tres átomos de carbono (cloruro de alilo), una cianamida alcalino-térrea y un hidróxido alcalino fuerte. Como catalizador se emplea una sal de cobre como sulfato o sulfito de cobre (II), aunque también pueden usarse sales de cobre (I).[8]

Un método de síntesis más moderno utiliza como precursores cianamida y carbonato de aliletilo, siendo el catalizador paladio(0). Con este procedimiento se alcanza un rendimiento del 86%.[9]

En cuanto a sus usos, la dialilcianamida se emplea en la elaboración de copolímeros que contienen entre un 1% a un 75% de dialilcianamida, además de otro compuesto diferente copolimerizable con ésta y que contiene uno o varios grupos CH₂=C. Estos materiales exhiben propiedades que los hacen especialmente adecuados para la industria.[4] Otro uso de la dialilcinamida es en condensadores electrolíticos, en concreto como relleno para condensadores electrolíticos de tántalo para alta tensión y elevada temperatura.[10]

La dialilcianamida también puede utilizarse como agente «secuestrador» o «captador» de dióxido de carbono y sulfuro de hidrógeno en operaciones subterráneas. Ambos compuestos aparecen habitualmente en la producción de petróleo y gas, siendo corrosivos en dicho entorno, lo que en última instancia acaba provocando el agrietamiento u obstrucción de los equipos de producción. La dialilcianamida, introducida por medio de un fluido de tratamiento, reduce la corrosión ocasionada por estos agentes.[11]

La dialilcianamida es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es 90 °C (valor estimado).[2] En contacto con ácidos o bases, o si se calienta, desprende humos de cianuro venenosos.[3] La dialilcianamida es irritante y resulta nociva por ingestión, inhalación o absorción cutánea.[6] Es considerada más tóxica que la cianamida, provocando ataxia y convulsiones a dosis letales.[3]

Los siguientes nitrilos son isómeros de la dialilcianamida:

• Heptanodinitrilo
• Tert-butilmalononitrilo