2,4-Dinitrotolueno

El 2,4-dinitrotolueno es un explosivo con fórmula química C6H3(CH3)(NO2)2. A temperatura ambiente es un sólido cristalino de color amarillo anaranjado pálido con un ligero olor. Es un alto explosivo. Es uno de los precursores del trinitrotolueno (TNT), sintetizado a partir de tres [1] separadas del tolueno. El primero de los productos obtenidos es el mononitrotolueno, el DNT es el segundo y el TNT el tercero y final.


DNT
Nombre de la IUPAC1-metil-2,4-dinitro benceno
Fórmula químicaC7H6N2O4
Peso molecular182.134 g/mol
Sensibilidad al choqueInsensible
Sensibilidad a la fricciónMuy baja
densidad1.52 g/cm³ at 20 °C
Velocidad explosiva ? m/s
Factor E.R. ?
Punto de fusión70 °C
Punto de ebulliciónSe descompone a 300 °C
Aparienciaamarillo anaranjado pálido, sólido cristalino.
Número CAS121-14-2
PubChem8461
SMILECC1=C(C=C(C=C1)[N+]
(=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Modelo con bolas 3D.

El dinitrotolueno es también un intermediario en la síntesis del diisocianato de tolueno (TDI), importante precursor de poliuretano.

Obtención

El 2,4-dinitrotolueno no se encuentra en la naturaleza, solo se puede obtener mediante síntesis a partir del tolueno.

Usos

La mayoría del DNT se utiliza en la producción de diisocianato de tolueno, que se utiliza para producir espumas de poliuretano flexibles usadas en la industria del mueble y en la de los colchones. El DNT se hidrogena para producir diamina de tolueno, que a su vez se fosgena para formar el diisocianato de tolueno.

Otros usos incluyen las industrias de explosivos, tintes y plásticos. Por sí mismo no se utiliza como explosivo, sino que se convierte en TNT o se utiliza como aditivo a otros compuestos.

También se utiliza en los airbags de los vehículos.

Existen 6 isómeros posibles del dinitrotolueno. Los más comunes de ellos son el 2,4-dinitrotolueno (CAS 121-14-2) y el 2,6-dinitrotolueno (606-20-2).

Referencias
  1. Cummings, Joel (25 de octubre de 2011). «UK PubMed Central (UK PMC)2011380UK PubMed Central (UK PMC). URL: http://ukpmc.ac.uk: UKPMC Funders Group in partnership with the British Library, University of Manchester and the European Bioinformatics Institute Last visited May 2011. Gratis». Reference Reviews 25 (8): 41-42. ISSN 0950-4125. doi:10.1108/09504121111184507. Consultado el 5 de mayo de 2020.
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