Elagitanino

Los elagitaninos son una clase diversa de taninos hidrolizables, un tipo de polifenol formado principalmente de la unión oxidativa de grupos galoil en glucosa 1,2,3,4,6-pentagalloyl.[1] Los elagitaninos difieren de galotaninos, en que sus grupos galoil están vinculados a través de enlaces C-C, mientras que los grupos galoil en los galotaninos están unidos por dépsidos.[2]

Elagitaninos contienen diversas cantidades de unidades de hexahydroxydiphenoyl (HHDP), así como unidades de galoil y / o sanguisorboyl delimitadas al resto de azúcar. Con el fin de determinar la cantidad de cada unidad individual, se lleva a cabo la hidrólisis de los extractos con ácido trifluoroacético en metanol / agua. El ácido hexahydroxydifénico, creado después de la hidrólisis, de forma espontánea lactonizado de ácido elágico , y ácido sanguisorbico a sanguisorbico dilactona ácido, mientras que el ácido gálico permanece intacto.[3]

Los elagitaninos generalmente forman macrociclos, mientras que los galotaninos no.

Ejemplos

Metabolismo

Biosíntesis

Según una revisión de 2011, "Información sobre ETs {elagitanino, la} biosíntesis es limitada y confusa, sin embargo, se sabe que la biosíntesis comienza cuando una molécula de glucosa forma un complejo con una molécula de ácido gálico (GA)."[4] (véase : glucogalina ) Tellimagrandin II , uno de los primeros elagitaninos, formas de glucosa pentagalloyl por deshidrogenación oxidativa y el acoplamiento de 2 grupos galoil.

Degradación

Urolitinas, tales como urolithin A, son microflora metabolitos humanos de derivados de ácido elágico dietético.[5]

Producción natural

Elagitaninos se reportan en dicotiledóneas angiospermas, y sobre todo en especies del orden Myrtales.[6]

Elagitaninos y ácido elágico se han encontrado como componentes naturales en 46 alimentos diferentes, con la frambuesa roja ( Rubus idaeus ) identificado como una fuente importante[4]

La investigación sobre los usos medicinales potenciales

Elagitaninos se han investigado en células y animales en los laboratorios con actividades como antioxidante, anti-cáncer, antiviral, antimicrobiano, y anti-parásitos, así como su capacidad para regular la glucosa en sangre.[4]

Referencias
  1. Sepulveda, Leonardo; Alberto Ascacio; Raul Rodriguez-Herrera; Antonio Aguilera-Carbo; Cristobal N. Aguilar (30 de mayo de 2011). «Ellagic acid: Biological properties and biotechnological development for production processes». African Journal of Biotechnology 10 (22): 4518-4523. Consultado el 12 de noviembre de 2011.
  2. MALDI-TOF Mass Spectrometric Analysis of Hydrolysable Tannins
  3. Structural diversity and antimicrobial activities of ellagitannins. T. Yoshida, Ts. Hatano, H. Ito, T. Okuda, S. Quideau (Ed.), Chemistry and Biology of Ellagitannins, World Scientific Publishing, Singapore (2009), pages 55–93
  4. Ascacio-Valdés JA et al. (2011) Review: Ellagitannins: Biosynthesis, biodegradation and biological properties Journal of Medicinal Plants Research Vol. 5(19):4696-4703
  5. Davis CD, Milner JA. Gastrointestinal microflora, food components and colon cancer prevention. J Nutr Biochem. 2009 Oct;20(10):743-52. doi: 10.1016/j.jnutbio.2009.06.001. PMID 19716282
  6. Structural Features and Biological Properties of Ellagitannins in Some Plant Families of the Order Myrtales. Takashi Yoshida *, Yoshiaki Amakura and Morio Yoshimura, Int. J. Mol. Sci., 2010, 11, pages 79-106, doi 10.3390/ijms11010079

Enlaces externos
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