Fórmula estructural

En las primeras publicaciones de química orgánica, cuando el uso de gráficos estaba severamente limitado, surgió un sistema basado en textos para describir las estructuras orgánicas en una línea de texto. Aunque este sistema tiende a fracasar con compuestos cíclicos complejos, sigue siendo una forma útil y simple de representar estructuras sencillas como la molécula de etanol.

Las estructuras de Lewis[2] y las fórmulas desarrolladas son fórmulas gráficas planas que muestran la conectividad entre átomos, pero a las que falta información sobre la estructura tridimensional de las moléculas. Los diagramas de Lewis son usados sobre todo para moléculas lineales pequeñas o con compuestos inorgánicos.^{[cita requerida]} Una línea sencilla (-) representa un enlace sencillo entre dos átomos o un par de electrones no compartido.

Fórmula desarrollada del etanol.

Dos y tres líneas paralelas (=, ) representan enlaces dobles y triples, respectivamente. Alternativamente, se pueden usar puntos (•) para representar electrón desapareado. Ocasionalmente, sólo se usan puntos y esas estructuras se llaman estructuras de Lewis de puntos.^{[cita requerida]}

Las fórmulas estructurales son aquellas que muestran adecuadamente una representación tridimensional de la ordenación o distribución de los átomos en la molécula. Requieren el empleo de diagramas con perspectiva, la indicación de ángulos y distancias de enlace, llegando al empleo de modelos moleculares bi y tridimensionales que muestran adecuadamente dicha estructura espacial. Su mayor dificultad reserva estas representaciones para moléculas más complejas, como los compuestos orgánicos, complejos de coordinación y sustancias de interés en Bioquímica.

Existen varios métodos para representar la estructura u ordenación tridimensional de los átomos en una molécula.

Proyección de Fischer

La proyección de Fischer[3] se usa fundamentalmente para monosacáridos lineales. La columna o eje vertical representa una estructura que se asume estará situada en el plano del papel y a la que se enlazarán los diferentes sustituyentes.

Proyecciones de Newman, de caballete, y modelo molecular de bolas y varillas para el butano.

Las fórmulas de esqueleto o fórmulas de armazón[6] son la representación estándar para moléculas orgánicas más complejas. En ellas no aparecen los átomos de carbono ni los de hidrógeno. Los átomos de carbono (C) se representan como los vértices (esquinas) y terminaciones de segmentos de línea que no están señaladas con ningún otro símbolo de elemento químico. Se supone a la vez que cada átomo de carbono está unido a tantos átomos de hidrógeno como sea necesario para que tenga cuatro enlaces en total. Otros átomos distintos del C y el H o grupos radicales (R) deben escribirse de modo explícito.

Fórmula de esqueleto del isobutanol o metilpropan-1-ol	Fórmula de esqueleto de la estricnina mostrando cinco enlaces por encima del plano	Adición de bromo a un alqueno

La quiralidad en las fórmulas de esqueleto se indica por el método de la proyección de Natta. Las líneas en forma de cuña, de color sólido o de línea de puntos, representan enlaces que apuntan por delante del plano del papel o por detrás del mismo, respectivamente. Los segmentos de línea normales representan enlaces en el plano del papel.

La representación de macromoléculas como proteínas o ácidos nucleicos (ADN, ARN) requiere del empleo de diagramas más complejos, más próximos a los modelos moleculares que a las fórmulas químicas.

Estructura tridimensional de una proteína mostrando hélices y uniones. (Diagrama de cintas)	Fragmento de ADN	Estructura de ARN (modelo de poliedros)

• Fórmula desarrollada
• Modelo molecular

• The Importance of Structural Formulas (en inglés)
• Structural formulas (en inglés)