Guaiacol

El guaiacol es un compuesto orgánico de origen natural cuya fórmula es C6H4(OH)(OCH3), aislado por primera vez por Otto Unverdorben en 1826.[4] Aunque lo biosintetizan diversos organismos,[5] este amarillento aceite aromático deriva habitualmente del guaiacum y de la creosota de madera. Las muestras se oscurecen al exponerse al aire y a la luz. El guaiacol está presente en el humo de leña, como resultado de la pirólisis de la lignina. Este compuesto contribuye como potenciador del sabor (por ejemplo, el café tostado).[6]

Guaiacol[1]

Fórmula del guaiacol

Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
2-metoxifenol
General
Otros nombres o-metoxifenol; O-metilcatecol;[2] 2-hidroxianisol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C7H8O2 
Identificadores
Número CAS 90-05-1[3]
ChEBI 28591
ChEMBL CHEMBL13766
ChemSpider 447
DrugBank 11359
PubChem 460
UNII 6JKA7MAH9C
KEGG D00117
COc1ccccc1O
InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
Key: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1112 kg/m³; 1,112 g/cm³
Masa molar 124,14 g/mol
Punto de fusión 28 °C (301 K)
Punto de ebullición 204 °C (477 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Preparación

El guaiacol se produce por metilación del catecol, usando, por ejemplo, potasa y sulfato de dimetilo:[7]

C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2

Métodos de laboratorio

El guaiacol se puede preparar de diversas maneras en laboratorio. 2-aminoanisol, derivado en dos pasos del anisol, puede hidrolizarse a través de su derivado del diazonio. El guaiacol puede sintetizarse por la dimetilación de catecol, seguido de mono-desmetilación selectiva.[8]

C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa[9] → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3

Usos y reacciones químicas

El guaiacol es un precursor de varios saborizantes, como el eugenol[10] y la vainillina.[11] Se estima que el 85% del suministro mundial del aroma de vainillina proviene del guaiacol. La ruta implica la condensación de ácido glioxílico con guaiacol para dar ácido mandélico, que se oxida para producir ácido fenilglioxílico. Este ácido experimenta una descarboxilación para proporcionar el aroma de vainillina.[12]

Seguridad

Los metoxifenoles son biomarcadores potenciales de la exposición al humo de biomasa (por ejemplo, de la inhalación del humo de leña). Las fuentes dietéticas de metoxifenoles superan a la contribución por exposición por inhalación de humo de leña.[13]

Feromona de langosta

El guaiacol se produce en el intestino de las langostas del desierto, Schistocerca gregaria, por la descomposición de material vegetal. Este proceso lo realiza la bacteria Pantoea agglomeransa (Enterobacteria). Es uno de los principales componentes de las feromonas que causan el enjambre de langostas.[14]

Referencias
  1. Merck Index, 13ª Edición, 4568.
  2. «Lista de Chemindustry de sinónimos del guaiacol». Archivado desde el original el 10 de agosto de 2016. Consultado el 15 de mayo de 2017.
  3. Número CAS
  4. Stevens, M. E.; Ronan, A. K.; Sourkes, T. S.; Boyd, E. M. (1943). «On the Expectorant Action of Creosote and the Guaiacols.». Can Med Assoc J (en inglés) 48 (2): 124-7. PMC 1827660. PMID 20322688.
  5. Véase, por ejemplo, Duffey, S. S.; Aldrich, J. R.; Blum, M. S. (1977). «Biosynthesis of phenol and guaiacol by the hemipteran Leptoglossus phyllopus». Comparative Biochemistry and Physiology B: Biochemistry & Molecular Biology (en inglés) 56 (2B): 101-102. doi:10.1016/0305-0491(77)90029-3.
  6. Dorfner, R.; Ferge, T.; Kettrup, A.; Zimmermann, R.; Yeretzian, C. (Septiembre de 2003). «Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry». Journal of Agricultural and Food Chemistry (en inglés) 51 (19): 5768-5773. ISSN 0021-8561. PMID 12952431. doi:10.1021/jf0341767.
  7. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a19_313
  8. R. N. Mirrington and G. I. Feutrill (1988). "Orcinol Monomethyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 859.
  9. Etanotiolato de sodio
  10. C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. (1955). "o-Eugenol". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 418.
  11. Esposito, Lawrence J.; K. Formanek; G. Kientz; F. Mauger; V. Maureaux; G. Robert; F. Truchet (1997). «Vanillin». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4ª edición (en inglés) 24. New York: John Wiley & Sons. pp. 812-825.
  12. Vidal, J (2007). «Vanillin». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (en inglés) 25 (5ª edición). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience. pp. 544-556. ISBN 9780471238966.
  13. CRITICAL REVIEW OF THE HEALTH EFFECTS OF WOODSMOKE Archivado el 10 de julio de 2009 en Wayback Machine.
  14. Nature, Pheromones: Exploitation of gut bacteria in the locust
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