Histrionicotoxina

La histrionicotoxina es un compuesto alcaloide de elevada toxicidad y secretado por glándulas especializadas de la epidermis de algunos animales, especialmente de la clase Amphibia.[2] Es propio de la Oophaga histriónica[2] y de otros organismos afines; un batracios de la subclase Salientia, orden Anura, familia Dendrobatidæ,[2] que reside en ambientes tropicales. Existe una familia entera de histrionicotoxinas o compuestos afines a la histrionicotoxina. La histrionocitoxina propiamente dicha recibe, también, la denominación de HTX-283A.[3][4]

Variantes y compuestos miembros de la familia de alcaloides histrionicotoxinas.[3][4]
Histrionicotoxina
Nombre IUPAC
(2S,6R,10S,11S)-11-[(Z)-but-1-en-3-inil]-2-[(Z)-pent-2-en-4-inil]-1-azaspiro[5.5]undecan-10-ol
General
Otros nombres HTX-283A
Fórmula molecular C19H25NO0
Identificadores
Número CAS 34272-51-0[1]
UNII TC29F9M9XW
C#CC=CCC1CCCC2(N1)CCCC(C2C=CC#C)O
InChI=1S/C19H25NO/c1-3-5-7-10-16-11-8-14-19(20-16)15-9-13-18(21)17(19)12-6-4-2/h1-2,5-7,12,16-18,20-21H,8-11,13-15H2/b7-5-,12-6-/t16-,17-,18+,19-/m1/s1
Key: JBRYWENFVHQBGY-AFVFYVOOSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1100 kg/m³; 1,1 g/cm³
Masa molar 283,4 g/mol
Punto de fusión 160,85 °C (434 K)
Punto de ebullición 411,1 °C (684 K)
Presión de vapor 0.0±2.2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,56
Constante de Henry (kH) 2,56·10-10
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 101,5
log P 3,78
Familia Alcaloide
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis
Síntesis del grupo Kishi de la histrionicotoxina.[3][4]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Daly, John W. (1999). «Chapter 1: Alkaloides from Amphibian Skins». Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives (en inglés) 13. Bethesda, Estados Unidos de América: Elsavier Science Ldt. p. 1 - 161. doi:10.1016/S0735-8210(99)80024-7.
  3. Karatholuvhu, Maheswaran S. (12 de septiembre de 2006). «A Concise Total Synthesis of DL-Histrionicotoxin» (en inglés). Nowrich, East Anglia, Reino Unido. doi:10.1021/ja065015x.
  4. Sato, Manabu (19 de diciembre de 2016). «Total Synthesis of (−)‐Histrionicotoxin through a Stereoselective Radical Translocation–Cyclization Reaction» (en inglés). Aramaki, Aobaku, Sendai, Japón. doi:10.1002/anie.201609941.
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