Homoeriodictiol

Homoeriodictyol es una flavanona extraída de Yerba Santa (Eriodictyon californicum) una planta que crece en América.[2]

Homoeriodictyol
Nombre IUPAC
(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-chromanone
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H14O6
Identificadores
Número CAS 446-71-9[1]
ChEBI 74960
ChEMBL 490170
ChemSpider 66296
PubChem 73635
UNII EHE7H3705C
KEGG C09756
COC1=C(C=CC(=C1)[C@@H]2CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
Propiedades físicas
Masa molar 302,27876 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Homoeriodictyol (3`-methoxy-4`,5,7-trihydroxyflavanona) es una de las 4 flavanonas identificadas por Symrise en esta planta que suscitan la propiedad de los modificadores del gusto: sal sódica homoeriodictiol, eriodictiol y sterubin. Sal de sodio homoeriodictiol provoca la actividad de enmascaramiento amargo más potente mediante la reducción de 10 a 40% de la amargura de salicina, amarogencina, paracetamol y la quinina. Sin embargo hay actividad del enmascaramiento amargo que se detectó con emulsiones amargas de ácido linoleico. De acuerdo con la sal sódica científicos de Symrise, homoeriodictiol parece ser un modificador de sabor con un gran potencial en aplicaciones para alimentos y productos farmacéuticos.[3]

Investigaciones estructurales basado en eriodictiol y homoeriodictiol, se encontró ácido vanillilamida 2,4-dihidroxibenzoico que provoca la actividad de enmascaramiento amargo. En 0,1 g / L, este derivado de vainillina derivado, fue capaz de reducir la amargura de un 0,5 g / L de solución de cafeína en aproximadamente 30%.[4]

Referencias

  1. Número CAS
  2. Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.
  3. Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (julio de 2005). «Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae)». J. Agric. Food Chem. 53 (15): 6061-6. PMID 16028996. doi:10.1021/jf0505170.
  4. Ley JP, Blings M, Paetz S, Krammer GE, Bertram HJ (noviembre de 2006). «New bitter-masking compounds: hydroxylated benzoic acid amides of aromatic amines as structural analogues of homoeriodictyol». J. Agric. Food Chem. 54 (22): 8574-9. PMID 17061836. doi:10.1021/jf0617061.

Enlaces externos

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