Homoeriodictiol

Homoeriodictyol
Nombre IUPAC
	(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-chromanone
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C16H14O6
Identificadores
Número CAS	446-71-9[1]
ChEBI	74960
ChEMBL	490170
ChemSpider	66296
PubChem	73635
UNII	EHE7H3705C
KEGG	C09756
	SMILES COC1=C(C=CC(=C1)[C@@H]2CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
	InChI InChI=1S/C16H14O6/c1-21-14-4-8(2-3-10(14)18)13-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-13/h2-6,13,17-19H,7H2,1H3/t13-/m0/s1; Key: FTODBIPDTXRIGS-ZDUSSCGKSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	302,27876 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Homoeriodictyol es una flavanona extraída de Yerba Santa (Eriodictyon californicum) una planta que crece en América.[2]

Homoeriodictyol (3`-methoxy-4`,5,7-trihydroxyflavanona) es una de las 4 flavanonas identificadas por Symrise en esta planta que suscitan la propiedad de los modificadores del gusto: sal sódica homoeriodictiol, eriodictiol y sterubin. Sal de sodio homoeriodictiol provoca la actividad de enmascaramiento amargo más potente mediante la reducción de 10 a 40% de la amargura de salicina, amarogencina, paracetamol y la quinina. Sin embargo hay actividad del enmascaramiento amargo que se detectó con emulsiones amargas de ácido linoleico. De acuerdo con la sal sódica científicos de Symrise, homoeriodictiol parece ser un modificador de sabor con un gran potencial en aplicaciones para alimentos y productos farmacéuticos.[3]

Investigaciones estructurales basado en eriodictiol y homoeriodictiol, se encontró ácido vanillilamida 2,4-dihidroxibenzoico que provoca la actividad de enmascaramiento amargo. En 0,1 g / L, este derivado de vainillina derivado, fue capaz de reducir la amargura de un 0,5 g / L de solución de cafeína en aproximadamente 30%.[4]

Referencias

Número CAS
Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.
Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (julio de 2005). «Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae)». J. Agric. Food Chem. 53 (15): 6061-6. PMID 16028996. doi:10.1021/jf0505170.
Ley JP, Blings M, Paetz S, Krammer GE, Bertram HJ (noviembre de 2006). «New bitter-masking compounds: hydroxylated benzoic acid amides of aromatic amines as structural analogues of homoeriodictyol». J. Agric. Food Chem. 54 (22): 8574-9. PMID 17061836. doi:10.1021/jf0617061.

Enlaces externos

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Datos: Q3139901
Multimedia: Homoeriodictyol / Q3139901

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[1] Número CAS

[2] Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.

[3] Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (julio de 2005). «Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae)». J. Agric. Food Chem. 53 (15): 6061-6. PMID 16028996. doi:10.1021/jf0505170.

[4] Ley JP, Blings M, Paetz S, Krammer GE, Bertram HJ (noviembre de 2006). «New bitter-masking compounds: hydroxylated benzoic acid amides of aromatic amines as structural analogues of homoeriodictyol». J. Agric. Food Chem. 54 (22): 8574-9. PMID 17061836. doi:10.1021/jf0617061.