Metil p-hidroxibenzoato

Metil p-hidroxibenzoato
Nombre IUPAC
	Metil 4-hidroxibenzoato
General
Otros nombres	Metilparaben ; E 218 Para-hidroxi-benzoato de metilo ; éster metílico del ácido para-hidroxi-benzoico
Fórmula estructural	C8H8O3
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	99-76-3[1]
ChEBI	31835
ChEMBL	CHEMBL325372
ChemSpider	7176
DrugBank	14212
PubChem	7456
UNII	A2I8C7HI9T
KEGG	D01400
	InChI InChI=InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3; Key: LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	152,15 g/mol
Punto de fusión	400 K (127 °C)
Punto de ebullición	548 K (275 °C)
Punto de descomposición	441,15 K (168 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	2.5 g/l (25 °C)
Familia	Parabenos
Riesgos
Piel	irritación
Ojos	irritación
Más información	contacto prolongado puede causar irritación piel
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El metil p-hidroxibenzoato, metil para-hidroxibenzoato, p-hidroxibenzoato de metilo, para-hidroxibenzoato de metilo, metilparabeno o metil parabeno es un parabeno, la sal metil éster del ácido p-hidroxibenzoico, de fórmula química: CH₃(C₆H₄(OH)COO).[2] Por sus propiedades bactericidas (generalmente de las Gram-positivas[3]) y fungicidas suele emplearse en la industria alimentaria como aditivo conservante codificado como E-218 en el anexo de aditivos alimentarios del Codex Alimentarius.

Propiedades

Se suele comercializar como un polvo cristalino de color blanco, estable a temperatura ambiente.[2] El polvo suele despedir un olor característico (dependiendo de la pureza puede ser igualmente inodoro) y posee un sabor ligeramente ardiente (sabor fenólico). En 1924 el biólogo Sabalitschka descubre las propiedades bacteriostáticas ante las bacterias gram-positivas.[3] El metil parabeno es más eficaz contra mohos, mientras que comparativamente el propil parabeno lo es más contra las levaduras.

El metilparabeno (al igual que otros parabenos) puede producirse de forma natural en algunas frutas, como es el caso de los arándanos.

Usos

Cuando se emplea en la industria alimentaria se considera que su concentración debe estar por debajo del 0.1% y es vertido generalmente en algunos refrescos. El metilparabeno es un agente fungicida (E218) empleado en una variedad de alimentos y de productos de cosmética (generalmente relacionados con el cuidado personal). Suele emplearse en el tratamiento de algunos alimentos con el objeto de detener la fase larvaria de la Drosophila.

Salud

Se consideran en la industria como relativamente poca incidencia tóxica en el organismo, por lo menos posee menos toxicidad que el ácido benzoico. Su cadena permite que se absorba rápidamente en el intestino delgado durante la digestión, eliminándose rápidamente mediante la orina, sin permitir que se acumule en el organismo.[4] Puede absorberse igualmente a través de la piel. No obstante se ha reducido la concentración en cremas y alimentos a concentraciones inferiores a 0.1% en volumen.

Existen estudios mediante los cuales se ha podido ver que la exposición del metilparabeno a la piel tras exposiciones simultáneas de rayos ultravioletas puede causar irritación y daño del ADN.[5][6]

Véase también

Parabenos

Referencias

Número CAS
Raymond C. Rowe, Paul J. Sheskey, Siân C. Owen, Handbook of pharmaceutical excipients, Part 3, American Pharmacists Association, págs. 466-468
Harold William Rossmoore, (2003), Handbook of biocide and preservative use, Springer, pág. 338
Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA (octubre de 2002). «Evaluation of the health aspects of methyl paraben: a review of the published literature». Food Chem. Toxicol. 40 (10): 1335-73. PMID 12387298. doi:10.1016/S0278-6915(02)00107-2. Archivado desde el original el 3 de julio de 2019. Consultado el 4 de abril de 2011.
Handa, O; Kokura, S; Adachi, S; Takagi, T; Naito, Y; Tanigawa, T; Yoshida, N; Yoshikawa, T (2006). «Methylparaben potentiates UV-induced damage of skin keratinocytes.». Toxicology 227 (1-2): 62-72. PMID 16938376. doi:10.1016/j.tox.2006.07.018.
Okamoto, Yoshinori; Hayashi, Tomohiro; Matsunami, Shinpei; Ueda, Koji; Kojima, Nakao (2008). «Combined Activation of Methyl Paraben by Light Irradiation and Esterase Metabolism toward Oxidative DNA Damage». Chemical Research in Toxicology 21 (8): 1594-9. PMID 18656963. doi:10.1021/tx800066u.

Datos: Q229987
Multimedia: Methylparaben / Q229987

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[1] Número CAS

[phar-2] Raymond C. Rowe, Paul J. Sheskey, Siân C. Owen, Handbook of pharmaceutical excipients, Part 3, American Pharmacists Association, págs. 466-468

[Har-3] Harold William Rossmoore, (2003), Handbook of biocide and preservative use, Springer, pág. 338

[Soni-4] Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA (octubre de 2002). «Evaluation of the health aspects of methyl paraben: a review of the published literature». Food Chem. Toxicol. 40 (10): 1335-73. PMID 12387298. doi:10.1016/S0278-6915(02)00107-2. Archivado desde el original el 3 de julio de 2019. Consultado el 4 de abril de 2011.

[5] Handa, O; Kokura, S; Adachi, S; Takagi, T; Naito, Y; Tanigawa, T; Yoshida, N; Yoshikawa, T (2006). «Methylparaben potentiates UV-induced damage of skin keratinocytes.». Toxicology 227 (1-2): 62-72. PMID 16938376. doi:10.1016/j.tox.2006.07.018.

[6] Okamoto, Yoshinori; Hayashi, Tomohiro; Matsunami, Shinpei; Ueda, Koji; Kojima, Nakao (2008). «Combined Activation of Methyl Paraben by Light Irradiation and Esterase Metabolism toward Oxidative DNA Damage». Chemical Research in Toxicology 21 (8): 1594-9. PMID 18656963. doi:10.1021/tx800066u.