Prostaciclina

La prostaciclina (o PGI2) es uno de los miembros de la familia de moléculas lipídicas conocidas como eicosanoides. Una de las formas sintéticas de la prostaciclina usada en medicina es conocida como epoprostenol.

Prostaciclina
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 5-[7-hydroxy-8- (3-hydroxyoct-1-enyl) -4-oxabicyclo[3.3.0]oct-3-ylidene] pentanoico
Identificadores
Número CAS 50-78-2 35121-78-9
Código ATC B01AC09
PubChem 114805
DrugBank APRD00949
ChEBI 15552
Datos químicos
Fórmula C20H32O5 
Peso mol. 352.465
OC(=O)CCC\C=C1\C[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@@H](O)CCCCC)[C@H](O)C[C@@H]2O1
Datos físicos
Solubilidad en agua 1 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad Rápida: 251±32 pg/ml
en 10±6 min.[1]
Unión proteica Aprox. 60%
Metabolismo Ver Iloprost
Vida media 60 min en plasma.[2]
Excreción Orina, heces (Iloprost)
Datos clínicos
Cat. embarazo No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Vías de adm. IV, Inhalada

Producción

La prostaciclina es sintetizada por las células endoteliales y mastocitos, a partir de la prostaglandina H2 (PGH2) por acción de la enzima prostaciclina sintasa (CYP8). Aunque la prostaciclina es considerada un mediador independiente, se le llama con la nomenclatura eicosanoidea: PGI2 (prostaglandina I2) y, junto con las prostaglandinas y los tromboxanos, es un miembro de los prostanoides.

La prostaciclina PGI3 proviene de la misma ruta de la prostaciclina sintasa a partir del miembro de la serie-3 de las prostaglandinas, la PGH3 (se les llama serie tres por ser un grupo de prostaglandinas con tres enlaces dobles). Por lo general se ha malacostumbrado a usar el término prostaciclina para la PGI2, el cual deriva del omega-6, ácido araquidónico. Por su parte, la PGI3 es sintetizada del omega-3 ácido eicosapentaenoico (EPA).

Modo de acción

Las prostaciclinas actúan principalmente previniendo la formación y agregación plaquetarias en relación con la coagulación de la sangre. Es también un vasodilatador eficaz. Las interacciones de la prostaciclina, a diferencia de los tromboxanos, otro eicosanoide, fuertemente sugieren un mecanismo de homeostasis cardiovascular entre las dos hormonas en los que se refiere al daño vascular. Producidas principalmente dentro de las células endoteliales, migran hacia el colon, donde se reproducen a partir de fisión binaria, en la unión del segundo carboxil con el tercero de la molécula Tri-metil-pentano. al unirse estas dos moléculas, promueven las contracciones anorectales previniendo la diarrea aguda.

Farmacología

Los análogos sintéticos de la prostaciclina (iloprost, cisaprost) son usadas por vía intravenosa o por inhalación, o por vía oral como el beraprost, con acciones como:

Su producción es inhibida indirectamente por los AINE, al inhibir las enzimas ciclooxigenasas COX1 y COX2. Estas convierten el ácido araquidónico en PGH2, el precursor inmediato de la prostaciclina.

Véase también

Referencias
  1. Krause, W.; Krais, Th (1986). «Pharmacokinetics and pharmacodynamics of the prostacyclin analogue iloprost in man». European Journal of Clinical Pharmacology (en inglés) 30 (1): 61-68. ISSN 0031-6970. doi:10.1007/BF00614197. Consultado el 25 de mayo de 2017.
  2. Polterauer, P.; Sinzinger, H.; Peskar, B. A. (1986). «Biological half-life of prostacyclin and 6-oxo-PGF1 alpha levels in plasma of patients with colonic cancer». Prostaglandins, Leukotrienes, and Medicine 22 (3): 249-258. ISSN 0262-1746. PMID 3523543. Consultado el 25 de mayo de 2017.

Bibliografía
  • Dorlands Medical Dictionary. «epoprostenol». Archivado desde el original el 12 de febrero de 2006. Consultado el 10 de febrero de 2006.
  • Fischer S, Weber PC (1985). «Thromboxane (TX)A3 and prostaglandin (PG)I3 are formed in man after dietary eicosapentaenoic acid: identification and quantification by capillary gas chromatography-electron impact mass spectrometry». Biomed. Mass Spectrom. 12 (9): 470-6. PMID 2996649.

Enlaces externos
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